(Z)-3-Hexenal

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Strukturformel
Strukturformel von (Z)-3-Hexenal
Allgemeines
Name (Z)-3-Hexenal
Andere Namen
  • cis-3-Hexenal
  • (Z)-Hex-3-enal
  • (Z)-3-Hexen-1-al
Summenformel C6H10O
CAS-Nummer 6789-80-6
PubChem 643941
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit grün, fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,976 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

20 °C (0,3 hPa)[1]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,44 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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(Z)-3-Hexenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Vorkommen[Bearbeiten]

(Z)-3-Hexenal kommt vielfältig in der Natur (z. B. in Spinat, Pfirsichen, Citrusfrüchten, Erdbeeren, grünem Tee, Basilikum, Petersilie) vor und gehört zu den Grünen Blattduftstoffen. Die Biosynthese vieler dieser Stoffe erfolgt aus α-Linolensäure, die mittels Lipoxygenasen über eine Peroxycarbonsäure zu flüchtigem (Z)-3-Hexenal und einer nichtflüchtigen C12-Verbindung gespalten wird. Das 3-Hexenal wird zum bekanntesten Vertreter der grünen Blattduftstoffe reduziert, dem (Z)-3-Hexenol, welches auch als Blattalkohol bekannt ist.[3] Das Isomer (E)-3-Hexenal kommt ebenfalls natürlich ( z. B. in Zuckermelonen, Tee, Äpfeln und Aprikosen) vor. Sein Aroma ist jedoch deutlich schwächer als das der (Z)-Isomers.[4]

Es entsteht auch bei der Lagerung linolsäurehaltiger Lebensmittel.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

(Z)-3-Hexenal kann durch Oxidation von (Z)-3-Hexenol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

(Z)-3-Hexenal ist eine farblose Flüssigkeit mit grün, fruchtigem Geruch. Das technische Produkt wird als Lösung in Triacetin angeboten.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

(Z)-3-Hexenal ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas frisch gepresster Säfte (z. B. Orange, Grapefruit). Da es wesentlich instabiler ist als (E)-2-Hexenal (zu dem es isomeriert[6]), wird es kaum zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt cis-3-Hexenal solution, 50 % in triacetin, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Mai 2012 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Stefan Schwab: Blattduftstoffmuster verschiedener Wirtsbaumarten der Rosskastanien-Miniermotte (Cameraria ohridella DESCHKA & DIMIĆ 1986). (PDF; 10,8 MB) Dissertation an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, 2008.
  4. a b  Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. Behr's, 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b  Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, 2001, ISBN 3-540-41096-1, S. 194, 390, 616, 818 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-83481245-2, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).