1,1,2,2-Tetrabromethan

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Strukturformel
Struktur von Tetrabromethan
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name 1,1,2,2-Tetrabromethan
Andere Namen
  • TBE
  • Muthmanns Flüssigkeit
Summenformel C2H2Br4
CAS-Nummer 79-27-6
PubChem 6588
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 345,67 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−1 °C[1]

Siedepunkt

135 °C[1]

Dampfdruck

8 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser: 0,63 g·l−1 (bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,6353 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​319​‐​412
P: 260​‐​273​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26​‐​36​‐​52/53
S: (1/2)​‐​24​‐​27​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1,2,2-Tetrabromethan, häufig wird auch die Abkürzung TBE verwendet, ist ein bromierter Kohlenwasserstoff. Er entsteht bei der Bromierung von Ethin mit Brom.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Frisch destilliert ist es eine farblose Flüssigkeit, die im Laufe der Zeit durch Zersetzungsreaktionen am Tageslicht einen rötlich-braunen Farbton annimmt. 1,1,2,2-Tetrabromethan hat einen unangenehmen süßlich-stechenden und sehr intensiven Geruch.

1,1,2,2-Tetrabromethan ist eine Schwerflüssigkeit, die in der Mineralogie zur Abtrennung und Dichtebestimmung von Schwermineralien verwendet wird. Dort ist diese Flüssigkeit auch unter dem Namen Muthmanns Flüssigkeit bekannt (nach Wilhelm Muthmann, 1899).[7] Wegen der hohen Toxizität sollte 1,1,2,2-Tetrabromethan allerdings nicht mehr verwendet werden, zumal es mittlerweile erheblich ungefährlichere Schwerflüssigkeiten gibt. TBE ist ein starkes Nieren- und Lebergift.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 1,1,2,2-Tetrabromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-468.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-27-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 1,1,2,2-Tetrabromethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6.  Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: T-Z and index. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-838-0, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).