1-Propanthiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Propanthiol
Allgemeines
Name 1-Propanthiol
Andere Namen
  • Propan-1-thiol (IUPAC)
  • Propanthiol
  • Propylmercaptan
  • Propylthioalkohol
  • Propylthiol
  • n-Propylthiol
  • 1-Mercaptopropan
  • Mercaptan C3
Summenformel C3H8S
Kurzbeschreibung

feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-03-9
EG-Nummer 203-455-5
ECHA-InfoCard 100.003.142
PubChem 7848
ChemSpider 7560
Wikidata Q161679
Eigenschaften
Molare Masse 76,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,84 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−113 °C[1]

Siedepunkt

68 °C[1]

Dampfdruck

165 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,9 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,438 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​400
P: 210​‐​260​‐​273​‐​305+351+338​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten

1790 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−99,9 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole und isomer zu 2-Propanthiol.

Knoblauch-Glanzschnecke

1-Propanthiol kommt neben anderen Thiolen in Zwiebeln vor, aus denen es beim Schneiden entweicht.[4]

Die Knoblauch-Glanzschnecke sondert einen starken Geruch nach Knoblauch ab, der von 1-Propanthiol verursacht wird und vermutlich zur Abschreckung von Igeln dient.[5]

Gewinnung und Darstellung

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1-Propanthiol kann zum Beispiel durch Reaktion von 1-Propanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[6]

1-Propanthiol ist eine feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

1-Propanthiol wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Ethoprophos) verwendet.[7] In der EU ist die Verbindung unter der FL-Nummer 12.071 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 1-Propanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −15 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Propanthiol bei Merck, abgerufen am 21. Oktober 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5 (Seite 407 in der Google-Buchsuche).
  5. Konrad Dettner: Chemical Defense and Toxins of Lower Terrestrial and Freshwater Animals. In: Comprehensive Natural Products II. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-045382-8, S. 392.
  6. Burdock, G.A. (ed.): Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 3rd Edition, Volumes 1-2. Boca Raton, FL, CRC Press 1994-1995, S. 702.
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 353 in der Google-Buchsuche).
  8. 1-Propane-1-thiol. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 7. Mai 2024.