2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäureethylester
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäureethylester
Andere Namen
  • 2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester
  • Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat
  • Erdbeeraldehyd
  • Aldehyd C16
  • Ethyl-methylphenylglycidat
  • Methylphenylglycidsäureethylester
Summenformel C12H14O3
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Erdbeeren[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 77-83-8
  • 19464-95-0 (2R,3S)
  • 70774-46-8 (2S,3R)
  • 33530-46-0 (2S,3S)
EG-Nummer 201-061-8
ECHA-InfoCard 100.000.966
PubChem 6501
Wikidata Q411450
Eigenschaften
Molare Masse 206,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,092 g·cm−3[1]

Siedepunkt

272–275 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,505 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​411
P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​362​‐​391​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

5470 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäureethylester (meist Erdbeeraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die etwas verwirrende, weil falsche, Namensendung Aldehyd kommt daher, dass bei der Hydrolyse des Esters eine Glycidsäure (die instabilen Carbonsäuren des Oxirans) entsteht, die sich unter Decarboxylierung zu einem Aldehyd umlagert.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung kann durch eine zweistufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst wird Chloressigsäure durch eine säurekatalysierte Veresterung zu Chloressigsäureethylester umgesetzt. Dann wird durch eine Glycidester-Kondensation nach G.A. Darzens aus Acetophenon und Chloressigsäureethylester der Ester gewonnen.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es handelt sich um eine brennbare, feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie kommt in zwei isomeren Formen (cis- und trans-) vor, die einen unterschiedlichen Geruch besitzen. Die Handelsform stellt ein Isomerengemisch mit Geruch nach Erdbeeren dar.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung wird als zur Lebensmittelzubereitung zugelassener Aromastoff[5] und in geringer Menge in der Parfümerie verwendet.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, ≥ 98 %, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2012 (PDF).
  3. Jürgen Nelles: Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat Darstellung von 2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester (PDF; 227 kB)
  4. a b Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Wonach die Erdbeeren duften