Chloressigsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Chloressigsäureethylester
Allgemeines
Name Chloressigsäureethylester
Andere Namen

Ethylchloracetat

Summenformel C4H7ClO2
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-39-5
EG-Nummer 203-294-0
ECHA-InfoCard 100.002.995
PubChem 7751
Wikidata Q424825
Eigenschaften
Molare Masse 122,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−26 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck

4,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​331​‐​315​‐​318​‐​317​‐​400
P: 261​‐​210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Chloressigsäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäureethylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.

Herstellung von Ethylchloracetat

Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.[5]

Herstellung von Ethylchloracetat

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäureethylester ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäureethylester wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Chloressigsäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Chloressigsäureethylester bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  3. IUPAC: Critical compilation of scales of solvent parameters. (PDF; 494 kB).
  4. Eintrag zu Ethyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309 (Volltext).
  6. Datenblatt Chloressigsäureethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Oktober 2010.
  7. Eintrag zu Ethyl chloroacetate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.