2,5-Diaminotoluol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Diaminotoluol
Allgemeines
Name 2,5-Diaminotoluol
Andere Namen
  • 2-Methyl-p-phenylendiamin
  • 2,5-TDA
  • 2-Methyl-1,4-phenylendiamin
  • Toluylen-2,5-diamin
  • Toluol-2,5-diamin
  • Toluene-2,5-diamine (INCI)
Summenformel C7H10N2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
  • 95-70-5
  • 615-45-2 (Dihydrochlorid)
  • 615-50-9 (Sulfat 1:1)
  • 6369-59-1 (Sulfat 1:x)
PubChem 7252
Wikidata Q2521416
Eigenschaften
Molare Masse 122,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,366 g·cm−3 (Sulfat)[2]

Schmelzpunkt

64 °C[1]

Siedepunkt

274 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (14–50 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312+332​‐​317​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​304+340​‐​302+352​‐​333+313​‐​405 [1]
Toxikologische Daten

102 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Diaminotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,5-Diaminotoluol kann durch reduktive Spaltung von 4-Amino-2,3'-dimethylazobenzol (ortho-Aminoazotoluol) mit Zinn und Salzsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,5-Diaminotoluol ist ein brennbarer Feststoff, der in Form von farblosen, sich bald grau färbenden, Kristallen vorliegt.[5] Er ist löslich in Wasser.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,5-Diaminotoluol sowie sein Sulfat und Dihydrochlorid werden als Bestandteil von Haarfärbemitteln und Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (zum Beispiel Safranine) verwendet. Die erste kommerzielle Herstellung erfolgte in den USA im Jahr 1920.[4] Studien der EU schätzen den Einsatz bei der aktuellen Datenlage als nicht sicher ein. So ist die Verbindung ein äußerst starkes Hautallergen.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Methyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b EU Scientific Committee on Consumer Products: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products on toluene-2,5-diamine (A5), abgerufen am 6. September 2015
  3. Eintrag zu 2-methyl-p-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Eintrag zu 2,5-Diaminotoluol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. September 2015.
  5. Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).