Safranine

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Safranine
Name Phenosafranin Safranin T Rhodulinrot G Rhodulinviolett
Grundstruktur Safranines Structural Formulae V.1.svg
Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen
R1 –H –CH3 –CH3 –H
R2 –NH2 –NH2 –NHCH3 –N(CH3)2
CAS-Nummer 81-93-6 477-73-6 10130-52-6 16508-73-9
PubChem 65732 2723800
Summenformel C18H15ClN C20H19ClN4 C21H21ClN4 C21H21ClN4
Molare Masse 322,80 g·mol−1 350,85 g·mol−1 364,87 g·mol−1 364,87 g·mol−1

Die Safranine sind eine Gruppe von Indamin-Farbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.[1]

Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.

Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.

Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanz-Strukturen begründet, die am Mesomerie-Hybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Safranin wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.[1] Heute spielen sie jedoch keine Rolle mehr.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2014.
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.