2-(Indol-3-yl)ethylamin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-(Indol-3-yl)ethylamin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwer entzündbarer kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
136–138 °C (0,2 hPa)[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
2-(Indol-3-yl)ethylamin (Trivialname Tryptamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tryptamine und Namensgeber dieser Stoffgruppe.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-(Indol-3-yl)ethylamin ist eine Monoaminverbindung, die ein Vorläufermolekül für viele Hormone und Neurotransmitter ist. Die Biosynthese geht im Allgemeinen von der Aminosäure Tryptophan aus. Das Enzym Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase decarboxyliert Tryptophan, wobei Tryptamin entsteht. Substitutionen führen zu einer Gruppe von Verbindungen, die zusammen als Tryptamine bekannt sind. Die bekanntesten Tryptamine sind Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter, und Melatonin, ein Hormon, das an der Regulierung des Schlaf-Wach-Zyklus beteiligt ist.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-(Indol-3-yl)ethylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-(Indol-3-yl)ethylamin wird bei der Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen wie Neurotransmittern, Psychopharmaka und ω-Mercaptooctyltryptamid verwendet.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-(3-Indolyl)ethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Tryptamine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 1773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Tryptamine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. April 2017.
- ↑ R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.