2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 196,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Phenolether.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure kann in einer Mitsunobu-Reaktion aus 4-Methoxyphenol und Milchsäuremethylester hergestellt werden. Dazu werden die beiden Ausgangsstoffe mit Triphenylphosphin und Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) in Dichlormethan zu dem 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäuremethylester umgesetzt. Dieser wird anschließend mit Kaliumcarbonat in Methanol zur 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure verseift. Geht man von (S)- bzw. (R)-Milchsäuremethylester aus, sind die enantiomerenreinen Verbindungen (S)- und (R)-2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure zugänglich.[3]
- Ein anderer Weg zur Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure beginnt mit der Umsetzung von 4-Methoxyphenol und Kaliumhydroxid zu Kalium-4-Methoxyphenolat. Anschließend folgt die Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propansäure aus Kalium-4-Methoxyphenolat und 2-Chloropropionsäure und die anschließende Neutralisation mit Salzsäure.
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Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Natriumsalz der Verbindung wird unter dem Namen Lactisol in der Lebensmittelindustrie zur Geschmacksbeeinflussung verwendet.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 10. Food & Agriculture Org., 2002, ISBN 978-92-5104818-4, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt (±)-2-(p-Methoxyphenoxy)propionic acid, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2020 (PDF).
- ↑ Tomoya Nakagita, Akiko Ishida, Takumi Matsuya, Takuya Kobayashi, Masataka Narukawa, Takatsugu Hirokawa, Makoto Hashimoto, Takumi Misaka, Maik Behrens: Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor. In: PLOS ONE. Band 14, Nr. 3, 18. März 2019, S. e0213552, doi:10.1371/journal.pone.0213552.
- ↑ Burdock, G.A., Wagner, B.M., Smith, R.L., Munro, I.C. & Newberne, P.M. (1990). Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 15. GRAS Substances. Food Technology, Band 44, S. 78–86.