2-Brom-1,3-indandion
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Brom-1,3-indandion | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Brom-1,3-dioxoindan | |||||||||||||||
| Summenformel | C9H5BrO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 225,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Brom-1,3-indandion ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Diketonen als auch zu den Halogenaromaten gehört.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Brom-1,3-indandion kann durch Bromierung von 1,3-Indandion mit Brom durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft über die Enol-Form des Indandions.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im 1,3-Indandion-Molekül liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Über diese Enol-Form kann ein weiteres Bromatom in die Verbindung eingeführt werden, es entsteht 2,2-Dibrom-1,3-indandion.[2]
Wird 2-Brom-1,3-indandion mit Kaliumiodid und Salzsäure behandelt, so wird das Bromatom abgespalten, es entsteht elementares Iod und 1,3-Indandion.
Die Reduktion von 2-Brom-1,3-indandion nach Clemmensen mit amalgamiertem Zink in Salzsäure führt zum 2-Bromindan. Als Nebenprodukt entsteht 2-Brominden.[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt 2-Bromo-1,3-indandione, technical, ≥90.0% (AT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2014 (PDF).
- ↑ a b c D. Nematollahi, N. Akaberi: "Electrochemical Study of Bromide in the Presence of 1,3-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of 1,3-Indandione", in: Molecules, 2001, 6, S. 639–646 (Volltext).
- ↑ S. A. Galton, M. Kalafer, F. M. Beringer: "Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones", in: J. Org. Chem., 1970, 35 (1), S. 1–6 (doi:10.1021/jo00826a001).