2-Oxazolidinon

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Oxazolidinon
Allgemeines
Name 2-Oxazolidinon
Andere Namen

1,3-Oxazolidin-2-on

Summenformel C3H5NO2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 497-25-6
PubChem 73949
Wikidata Q425555
Eigenschaften
Molare Masse 87,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

83–87 °C[1]

Siedepunkt

220 °C (64 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Oxazolidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Oxazolidinon kann durch Reaktion von Ethanolamin in Trichlormethan mit Phosgen oder Diethylcarbonat und Neutralisation mit Bleicarbonat gewonnen werden.[3]

2-Oxazolidone synthesis01.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Oxazolidinon ist ein beiger Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Oxazolidinon wird als antimikrobielles Mittel verwendet. In Organismen wirkt es als Proteinsynthese-Inhibitor, der einen frühen Schritt der Bindung von N-Formylmethionyl-tRNA an das Ribosom beeinflusst. Es wird auch für chirale Synthesen und als Ethanolamin-Äquivalent verwendet. Es verhält sich auch wie ein Aziridin-Äquivalent wie bei der Umwandlung von Thiophenolen oder Aminen zu ihren Aminoethylderivaten.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 2-Oxazolidinone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2017 (PDF).
  2. a b c Datenblatt 2-Oxazolidinone, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Juli 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).