Aziridin

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Strukturformel
Strukturformel von Aziridin
Allgemeines
Name Aziridin
Andere Namen
  • Ethylenimin
  • Azacyclopropan
Summenformel C2H5N
CAS-Nummer 151-56-4
PubChem 9033
Kurzbeschreibung

Farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 43,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−71 °C [1]

Siedepunkt

55 °C [1]

Dampfdruck

213 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​340​‐​330​‐​310​‐​300​‐​314​‐​411
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Sehr giftig Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(T+) (F) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​46​‐​11​‐​26/27/28​‐​34​‐​51/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45​‐​61
MAK
  • Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben (Klasse 2)[1]
  • Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 0,9 mg·m−3[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aziridin oder auch Azacyclopropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen sekundären Amine. Die ebenfalls gebräuchliche Bezeichnung Ethylenimin suggeriert eine tatsächlich nicht vorhandene Imin-Gruppe (H3CHC=NH) im Molekül.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es handelt sich um eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aziridin ist leicht entzündlich und die Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Geringe Mengen Säuren, säureabspaltende Verbindungen und bereits der normale Kohlendioxid-Gehalt der Luft können, auch zum Teil bei stabilisierten Produkten, zu einer stark exothermen, unter Umständen explosionsartigen Polymerisation führen.

Gesundheitsgefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aziridin wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. In zunehmendem Maße werden Allergien auf Aziridine festgestellt (Typ-1- und Typ-3-Allergien: Asthma, allergische Rhinitis, allergische Kontaktdermatitis und Urticaria).[6] Monomerreste bei der Formulierung zu polyfunktionalen Aziridinen und auch PFAs selbst können Allergien verursachen.[6]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die erste Herstellung gelang 1899 Willy Marckwald durch Behandeln von β-Halogenaminen mit Natronlauge.

Aziridin wird industriell durch Dehydratisierung von Monoethanolamin in der Gasphase an modifizierten ZSM5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:

Synthese durch Dehydratisierung

Dieses Verfahren wurde in den 1990er Jahren von der Firma Nippon Shokubai auf Basis eines früheren Verfahrens weiterentwickelt, das 1969 erfunden worden war.[7]

Eine weitere Methode ist die Wenker-Synthese, bei der Monoethanolamin zunächst mit Schwefelsäure verestert und anschließend mit Natronlauge behandelt wird:

Wenker-Synthese von Aziridin

Derivate und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aziridin lässt sich zu Polyethylenimin polymerisieren, das zur Transfektion, als Fällungsreagenz oder (ggf. nach Umsetzung mit Epichlorhydrin) bei der Papierherstellung als Nassfest- und Retentionsmittel verwendet wird.

Derivate des Aziridin wie Mitomycin C, Triaziquon und Thiotepa, werden als alkylierende Zytostatika seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie Brustkrebs, Blasenkrebs und Ovarialkarzinom eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, da sie erhebliche Nebenwirkungen haben.

Derivate, wie polyfunktionale Aziridine (PFA), können als Vernetzer von wasserlöslichen Harzen verwendet werden.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Aziridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. a b Öffentlicher Gesundheitsdienst, Baden-Württemberg (Memento vom 15. Februar 2015 im Internet Archive).
  7. Technical History auf shokubai.jp (Memento vom 3. August 2010 im Internet Archive).
  8. Verwendung von polyfunktionalen Aziridinen.