3,4-Dimethoxyphenethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von 3,4-Dimethoxyphenethylamin
Allgemeines
Name 3,4-Dimethoxyphenethylamin
Andere Namen
  • Homoveratrylamin
  • 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamin
  • DMPEA
Summenformel C10H15NO2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-376-9
ECHA-InfoCard 100.003.979
PubChem 8421
ChemSpider 8114
Wikidata Q4634069
Eigenschaften
Molare Masse 181,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,09 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

12 °C[1]

Siedepunkt

188 °C (20 hPa)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,5464 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​318
P: 272​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338+310​‐​333+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,4-Dimethoxyphenethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Catecholamine und Phenylethylamine.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,4-Dimethoxyphenethylamin kommt natürlich in Desmodium tiliaefolium, Pachycereus pecten-aboriginum, Trichocereus peruvianus und andere Trichocereus-Arten, Echinocereus merkeri und Lophophora williamsii (Peyote) vor.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,4-Dimethoxyphenethylamin kann aus 3,4-Dimethoxyphenethylamid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,4-Dimethoxyphenethylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,4-Dimethoxyphenethylamin wird als Vorläufer für die Synthese von Isochinolinen (Verapamil) verwendet.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 3,4-Dimethoxyphenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Ian W. Southon, John Buckingham: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 1989, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Karl Hugo Bauer: Der Heutige Stand der Synthese von Pflanzenalkaloiden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-98841-6, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt 3,4-Dimethoxyphenethylamine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2019 (PDF).