4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure

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Strukturformel
Strukturformel von 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Allgemeines
Name 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Andere Namen
  • 2,4-DB
  • 4-(2,4-Dichlor)-phenoxybutansäure
Summenformel C10H10Cl2O3
CAS-Nummer 94-82-6
PubChem 1489
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 249,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46[2]

Schmelzpunkt

117–119 °C[1]

Siedepunkt

324,35 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,384 g·l−1 bei pH 7 und 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​51/53
S: (2)​‐​25​‐​29​‐​46​‐​61
Toxikologische Daten

370–1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt. Es bildet farblose, brennbare Kristalle.

Verwendung[Bearbeiten]

In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, hemmt das Wachstum an den Spitzen der Stängel und Wurzeln. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze (4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate) werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z. B. 2,4-DB-dimethylaminsalz (CAS:2758-42-1), 2,4-DB-isooctylester (CAS:1320-15-6) und 2,4-DB-butoxyethanolester (CAS:32357-46-3). In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist derzeit kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff 2,4-DB zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 2,4-DB in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Februar 2014.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-82-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 25. März 2009

Weblinks[Bearbeiten]