4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure

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Strukturformel
Strukturformel von 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Allgemeines
Name 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Andere Namen
  • 2,4-DB
  • 4-(2,4-Dichlor)-phenoxybutansäure
Summenformel C10H10Cl2O3
CAS-Nummer 94-82-6
PubChem 1489
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 249,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46[2]

Schmelzpunkt

117–119 °C[1]

Siedepunkt

324,35 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,384 g·l−1 bei pH 7 und 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​51/53
S: (2)​‐​25​‐​29​‐​46​‐​61
Toxikologische Daten

370–1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt. Es bildet farblose, brennbare Kristalle.

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, wirkt als Wuchsstoffherbizid. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze [4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate] werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z. B. Dimethylaminsalz (CAS 2758-42-1), Isooctylester (CAS 1320-15-6) und Butoxyethanolester (CAS 32357-46-3). In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist derzeit kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff 2,4-DB zugelassen.[7]

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Für den Umgang mit 2,4-DB wurde in mehreren Studien ein stark erhöhtes Risiko, an Morbus Parkinson zu erkranken, belegt.[8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu 2,4-DB in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Februar 2014.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-82-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 25. März 2009
  8. Caroline M. Tanner, G. Webster Ross, Sarah A. Jewell, Robert A. Hauser, Joseph Jankovic, Stewart A. Factor, Susan Bressman, Amanda Deligtisch, Connie Marras, Kelly E. Lyons, Grace S. Bhudhikanok, Diana F. Roucoux, Cheryl Meng, Robert D. Abbott, J. William Langston: Occupation and Risk of Parkinsonism - A Multicenter Case-Control Study, Archives of neurology, Band 66, Ausg. 9, September 2009, S. 1106–1113, doi:10.1001/archneurol.2009.195.
  9. Alexis Elbaz, Jacqueline Clavel, Paul J Rathouz, Frédéric Moisan, Jean-Philippe Galanaud, Bernard Delemotte, Annick Alpérovitch, Christophe Tzourio: Professional exposure to pesticides and Parkinson disease, Annals of neurology, Band 66, Ausg. 4, Oktober 2009, S. 494–504, doi:10.1002/ana.21717.

Weblinks[Bearbeiten]

  • Rückstandshöchstmengenverordnung 2004 (BGBl. I S. 2664) (mit 2,4-DB) (PDF-Datei; 88 kB)