2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen
  • 2,4-D
  • (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure
Summenformel C8H6Cl2O3
CAS-Nummer
  • 94-75-7
  • 2008-39-1 (Dimethylammoniumsalz)
  • 1928-43-4 (Ethylhexylester)
  • 5742-19-8 (Diethanolaminsalz)
  • 1929-73-3 (Butoxyethylester)
  • 5742-17-6 (Isopropylaminsalz)
  • 32341-80-3 (Triisopropylaminsalz)
  • 94-11-1 (Isopropylester)
  • 1928-38-7 (Methylester)
  • 3599-58-4 (Ethanolammoniumsalz)
PubChem 1486
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

140,5 °C [1]

Siedepunkt

160 °C (0,53 hPa) [1]

Dampfdruck

1,86 Pa (25 °C)

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (23,18 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol (130 g·l−1)[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​335​‐​318​‐​317​‐​412
P: 280​‐​262​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37​‐​41​‐​43​‐​52/53
S: (2)​‐​24/25​‐​26​‐​36/37/39​‐​46​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde 1945 von der American Chemical Paint Co. entwickelt und ist strukturell mit Dichlorprop verwandt.[7]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure kann durch Reaktion von 2,4-Dichlorphenol, Natriumhydroxid und Monochloressigsäure synthetisiert werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Bei größeren Dosen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Pflanzenschutz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.[10] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.[11]

Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.[12]

In den USA wurden 2011 etwa 14.000 Tonnen ausgebracht. Es ist damit nach Glyphosat und Atrazin dort das am dritthäufigsten verwendete Herbizid.

Militär[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.[13]

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte 2,4-D im Jahr 2015 als „möglicherweise karzinogen“ (Gruppe 2B) ein.[14]

EU[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Zulassung wurde am 1. Januar 2016 verlängert und läuft nun bis zum 31. Dezember 2030. Auf nationaler Ebene ist 2,4-D in 26 EU-Staaten zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,05 und die annehmbare Anwenderexposition 0,15 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[11]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-D wird auch in Form seiner Salze und Ester eingesetzt, die ähnliche Eigenschaften und einen ähnlichen Metabolismus aufweisen. So zum Beispiel 2,4-D-Dimethylammonium (2,4-D DMA), 2,4-D-ethylhexyl (2,4-D EHE), 2,4-D-diethanolamin (2,4-D DEA), 2,4-D-butoxyethyl (2,4-D BEE), 2,4-D-isopropylamin (2,4-D IPA), 2,4-D-triisopropylamin (2,4-D TIPA), 2,4-D-isopropyl (2,4-D IPE) und weitere.[15][16][17][18]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9.
  3. Eintrag zu 2,4-D im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-75-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Eintrag zu 2,4-D. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  8. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-8263-3330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  11. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.
  12. EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011.
  13. Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X.
  14. IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D, 23. Juni 2015.
  15. Eintrag zu Ester von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).
  16. Eintrag zu Dimethylammonium-2,4-dichlorphenoxyacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).
  17. FAO: Evaluation of 2,4-D
  18. pesticideinfo.org: 2,4-D - toxicity, ecological toxicity and regulatory information, abgerufen am 6. Dezember 2016

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien