4-Amino-2-nitrophenol

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Amino-2-nitrophenol
Allgemeines
Name 4-Amino-2-nitrophenol
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-nitroanilin
  • 2-Nitro-4-aminophenol
Summenformel C6H6N2O3
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-34-6
EG-Nummer 204-316-1
ECHA-InfoCard 100.003.924
PubChem 3417419
ChemSpider 2661194
Wikidata Q27155914
Eigenschaften
Molare Masse 154,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

124–128 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​335​‐​341
P: 280​‐​362​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310​‐​304+340[1]
Toxikologische Daten

1470 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Amino-2-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Gewinnung und Darstellung

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4-Amino-2-nitrophenol entsteht als unerwünschtes Nebenprodukt bei der partiellen Reduktion von 2,4-Dinitrophenol zu 2-Amino-4-nitrophenol.[4][5]

4-Amino-2-nitrophenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, dunkelbrauner Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

4-Amino-2-nitrophenol wird häufig als semipermanentes (nicht oxidatives) und als Toner in permanenten (oxidativen) Haarfärbemittel verwendet.[2][6] Die durchschnittliche Konzentration in diesen Mitteln beträgt etwa 0,1 bis 1,0 %.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 4-Amino-2-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 4-Amino-2-nitrophenol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.com).
  4. Patent EP0033099B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitrophenol. Angemeldet am 16. Januar 1981, veröffentlicht am 16. Februar 1983, Anmelder: Cassella Aktiengesellschaft, Erfinder: Wolfgang Bauer, Klaus Kuhlein.
  5. W. W. Hartman, H. L. Silloway: Organic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2003, ISBN 978-0-471-26422-4, 2-Amino-4-Nitrophenol: Phenol, 2-amino-4-nitro-, S. 5–5, doi:10.1002/0471264180.os025.02.
  6. OEHHA: EVIDENCE ON THE CARCINOGENICITY OF 4-AMINO-2-NITROPHENOL, 1998, abgerufen am 19. April 2022
  7. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).