4-Hydroxynonenal

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Strukturformel
Struktur von trans-4-Hydroxy-2-nonenal
Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Name 4-Hydroxynonenal
Andere Namen
  • 4-HNE
  • HNE
  • trans-4-Hydroxy-2-nonenal
  • (E)-4-Hydroxy-2-nonenal
  • (S)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal
  • (RS)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal
Summenformel C9H16O2
CAS-Nummer 75899-68-2
PubChem 5283344
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 7​‐​16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, das aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren, (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs), entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d. h. geschädigt.[4]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.[5]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:

  • (E,R)-4-Hydroxynonenal,
  • (E,S)-4-Hydroxynonenal,
  • (Z,R)-4-Hydroxynonenal und
  • (Z,S)-4-Hydroxynonenal.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Datenblatt 4-Hydroxynonenal (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  4. Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification , ASMS 2006, engl.
  5. Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zollner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. Free Rad Biol Med. 1991 ;11:81-128.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung