7-Methylguanosin

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Strukturformel
Strukturformel von 7-Methylguanosin
Allgemeines
Name 7-Methylguanosin
Andere Namen
  • m7G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-7-methylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-7-methyl-1H-purin-6-on
Summenformel C11H16N5O5+
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 20244-86-4
PubChem 445404
Wikidata Q4642879
Eigenschaften
Molare Masse 298,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

7-Methylguanosin (m7G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 7-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 7-Stellung methyliert ist. Es spielt u. a. eine Rolle in der 5'-Cap-Struktur der mRNA.

Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[3]
7-Methylguanosin ist hier mit m7G gekennzeichnet.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben dem Vorkommen in tRNA und rRNA kommt 7-Methylguanosin in der 5'-Cap-Struktur von eukaryotischer mRNA vor.

Bei Verlassen des Transkriptionsapparates kommt die naszierende prä-mRNA in Kontakt mit der an die RNA-Polymerase II gebundenen Kappe (5'-Cap-Struktur). Zunächst wird vom 5'-Ende der prä-mRNA, welches ein Nukleotid enthält, ein γ-Phosphat abgespalten. Von einem Molekül GTP wird Guanosin unter Freisetzung eines Diphosphats an die prä-mRNA angeknüpft. Dies geschieht durch eine 5'-5'-Verknüpfung der Phosphatgruppe des Guanosins mit dem Diphosphat 5'-Ende der prä-mRNA. Es folgt die Methylierung des Guanosins in Position 7 unter Verbrauch von SAM. Die Kappe der RNA ist eine wichtige Struktur bei Eukaryoten, welche mRNA vor einem Abbau durch 5'-3'-RNAsen schützt und die Voraussetzung bildet, dass die RNA für den Export aus dem Zellkern durch den Cap-Binding-Komplex erkannt wird.[4]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  3. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
  4. Daniel Boujard, Bruno Anselme, Christophe Cullin, Céline Raguénès-Nicol: Zell- und Molekularbiologie im Überblick. Springer, Berlin / Heidelberg 2014, ISBN 978-3-642-41760-3, S. 106, doi:10.1007/978-3-642-41761-0.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu 7-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.
  • Modification Summary von 7-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.