2-Chlor-4-nitroanilin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Chlor-4-nitroanilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5ClN2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,57 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,38 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 320 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Chlor-4-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Der brennbare Feststoff bildet gelbe Nadeln.
Verwendung
Ende der 1980er Jahre lag die Jahresproduktion von 2-Chlor-4-nitroanilin in der Deutschland noch bei 1500 Tonnen, wovon ca. 90 % als Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen verwendet wurde.[5]
2-Chlor-4-nitroanilin entsteht vermutlich bei der Hydrolyse von Niclosamid.[6]
Literatur
- Manuel A.V. Ribeiro da Silva, Luís M. Spencer S. Lima, Luísa M.P.F. Amaral, Ana I.M.C.L. Ferreira, José R.B. Gomes: Standard molar enthalpies of formation, vapour pressures, and enthalpies of sublimation of 2-chloro-4-nitroaniline and 2-chloro-5-nitroaniline. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 35, Nr. 8, August 2003, S. 1343–1359, doi:10.1016/S0021-9614(03)00109-5 (englisch).
Einzelnachweise
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Chlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Chloro-4-nitroaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2014 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-chloro-4-nitroaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ 2-Chlor-4-nitroanilin. In: BUA-Stoffbericht. 43, Juni 1990, ISBN 3-527-28101-0.
- ↑ J. J. Espinosa-Aguirre, R. E. Reyes, C. Cortinas de Nava: Mutagenic activity of 2-chloro-4-nitroaniline and 5-chlorosalicylic acid in Salmonella typhimurium: two possible metabolites of niclosamide. In: Mutation Research. Band 264, Nummer 3, November 1991, S. 139–145, PMID 1944396.