Reactive Blue 19

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Strukturformel
Struktur von Reactive Blue 19
Allgemeines
Name Reactive Blue 19
Andere Namen
  • C.I. Reactive Blue 19, Dinatriumsalz
  • C.I. 61200
  • Remazol Brillantblau R
Summenformel C22H16N2Na2O11S3
Kurzbeschreibung

schwarzes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 219-949-9
ECHA-InfoCard 100.018.137
PubChem 17409
ChemSpider 28296310
Wikidata Q4060108
Eigenschaften
Molare Masse 626,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Reactive Blue 19 ist ein Anthrachinonfarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.

Synthese

Die Synthese von Reactive Blue 19 erfolgt durch Umsetzung vom Bromaminsäure mit 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol (Jourdan-Ullmann-Reaktion) und anschließender Veresterung des Kondensationsprodukts mit Schwefelsäure.

Zweistufige Synthese von C.I. Reactive Blue 19 aus Bromaminsäure und 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol
Zweistufige Synthese von C.I. Reactive Blue 19 aus Bromaminsäure und 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol

Verwendung

Reactive Blue 19 gehört zu den ersten Vinylsulfonfarbstoffen, die 1952 durch die Farbwerke Hoechst zum Patent angemeldet wurden.[3] Der Farbstoff wurde ab 1957 unter der Handelsbezeichnung Remazol Brillantblau R vermarktet.[4] Der Farbstoff hat nach wie vor eine hohe kommerzielle Bedeutung, wobei die Produktion inzwischen hauptsächlich in Indien und China erfolgt.

Mit Reactive Blue 19 lässt sich auf Baumwolle und Wolle ein brillanter blauer Farbton mit guter Lichtechtheit erzielen.

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu C.I. Reactive Blue 19 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Reactive Blue 19, freie Säure: CAS-Nr.: 6522-88-9, PubChem: 17410, ChemSpider: 16473, Wikidata: Q81984389.
  3. Patent DE965902: Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur. Angemeldet am 3. April 1952, veröffentlicht am 19. September 1957, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Johannes Heyna, Willy Schumacher.
  4. J. Heyna: Reaktivfarbstoffe mit Vinylsulfongruppen. In: Angewandte Chemie. Band 74, Nr. 24, 21. Dezember 1962, S. 966, doi:10.1002/ange.19620742403.