Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Seline ne ) bilden eine Gruppe von Naturstoffen . Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene .
Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie ).
Selinene
Name
α-Selinen
β-Selinen
γ-Selinen
δ-Selinen
Strukturformel
Andere Namen
(2R ,4aR ,8aR )-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin
Eudesma-3,11-dien
Selina-3,11-dien
(4aR ,7R ,8aS )-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen]
Eudesma-4(14),11-dien
β-Eudesmen
(4aR ,8aS )-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin
(8aR )-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]
CAS-Nummer
473-13-2
17066-67-0 [(+)-β-Selinen]
515-17-3
PubChem
10856614
442393
10655819
520383
Summenformel
C15 H24
Molare Masse
204,36 g·mol −1
Aggregatzustand
flüssig
Kurzbeschreibung
Öl[ 1]
Siedepunkt
268–272 °C[ 1]
121–122 °C (8 hPa)[ 1]
Dichte
0,914 g·cm−3 [ 2]
0,915 g·cm−3 [ 2]
GHS- Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
siehe oben
α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa , Ätherisches Hanföl ).[ 1]
α- und β-Selinen sind (neben D -(+)-Limonen ) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl .[ 3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern , (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum .[ 1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus , Hopfenöl ).[ 1]
↑ a b c d e f Eintrag zu Selinene . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
↑ a b L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi :10.1002/hlca.19230060192 .
↑ Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants . John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).