Acetanilid

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Strukturformel
Struktur von N-Phenylacetamid
Allgemeines
Name Acetanilid
Andere Namen
  • N-Phenylacetamid
  • Antifibrin
  • Phenylacetamid
  • Acetanilidum
  • Essigsäureanilid
  • Antifebrin (Handelsname)
Summenformel C8H9NO
CAS-Nummer 103-84-4
PubChem 904
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 135,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

114 °C [1]

Siedepunkt

305 °C [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (6,1 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312​‐​330 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Acetanilid ist ein Anilin-Derivat und wurde 1843 von Charles Frédéric Gerhardt durch Einwirkung von Acetylchlorid auf Anilin entdeckt.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch eine zufällige Verwechslung mit Naphthalin wurde um 1886 im Arbeitskreis von Adolf Kußmaul an der Universität Straßburg von den Ärzten Arnold Cahn und Paul Hepp die fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung von Acetanilid festgestellt. Die Verbindung wurde ab 1887 unter dem Namen Antifebrin als Antipyretikum und Analgetikum vermarktet, jedoch wegen der noch vorhandenen Toxizität nach und nach durch bessere Produkte ersetzt.[2]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die pharmakologische Wirkung von Acetanilid kommt tatsächlich durch das daraus im Körper entstehende Paracetamol zustande, Acetanilid ist also ein Prodrug. Ein Teil der Substanz wird aber zu Anilin hydrolysiert und weiter in N-Phenylhydroxylamin umgewandelt, welches die Bildung von Methämoglobin katalysiert.[3] Zwei Derivate des Stoffes, das Phenacetin und später das Paracetamol, wurden erfolgreich als Medikamente eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetanilid kann unter anderem durch Reaktion von Anilin mit Acetylchlorid oder konzentrierter Essigsäure (unter Abspaltung von Wasser) hergestellt werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetanilid wird unter Anderem als organisches Zwischenprodukt, als Stabilisator für Wasserstoffperoxid und Sprengstoffe, als Weichmacher und als Standardsubstanz für die Schmelzpunktsbestimmung verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Acetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Royal Chemical Society: Pain relief: from coal tar to paracetamol. In: Education in Chemistry, 2005 (7), abgerufen am 20. August 2012.
  3. a b Eintrag zu Acetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. September 2016.

Quelle: Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926, Band 1