Acetyliodid

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Strukturformel
Strukturformel von Acetyliodid
Allgemeines
Name Acetyliodid
Andere Namen

Acetyliodid

Summenformel C2H3IO
CAS-Nummer 507-02-8
PubChem 10483
Kurzbeschreibung

rote bis dunkelrote Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 169,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,0674 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

13 °C[2]

Siedepunkt

108 °C[2]

Dampfdruck

67 mbar (36 °C)[2]

Löslichkeit

Reagiert mit Wasser[3]

Brechungsindex

1,5491 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​314
P: 210​‐​233​‐​234​‐​241​‐​242​‐​243Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​260​‐​264​‐​280​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​303+361+353​‐​363 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−163,5 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetyliodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Iodverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Acetyliodid kann durch Reaktion von Acetaldehyd mit Iod gewonnen werden.[7]

\mathrm{C_2H_4O + I_2 \longrightarrow HI + C_2H_3IO}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetyliodid ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche rote bis dunkelrote Flüssigkeit.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Acetyliodid bildet sich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Essigsäure während des klassischen Monsanto-Prozesses oder des Hoechst-Celanese-Prozesses durch eine Rhodium-katalysierte Bildung aus Methyliodid und Kohlenmonoxid. Mit Wasser reagiert es zu Iodwasserstoff und Essigsäure.[3]

\mathrm{C_2H_3IO + H_2O \longrightarrow HI + C_2H_4O_2}

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Acetyl Iodide bei TCI Europe, abgerufen am 21. Januar 2012.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 507-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b  Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Vieweg+Teubner, 2009, ISBN 978-3-83480581-2 (Seite 100 in der Google-Buchsuche).
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  7. Acetyl iodide in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.