Aminodihydroindendicarbonsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Aminodihydroindendicarbonsäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Aminodihydroindendicarbonsäure (AIDA)
Andere Namen
  • UPF 523
  • 1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure
  • 1-Aminoindan-1,5-dicarbonsäure
Summenformel C11H11NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 168560-79-0 [(RS)Aminodihydroindendicarbonsäure]
  • 691001-82-8 [(R)Aminodihydroindendicarbonsäure]
  • 220029-85-6 [(S)Aminodihydroindendicarbonsäure]
PubChem 2071
Wikidata Q471666
Eigenschaften
Molare Masse 221,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

schlecht in DMSO (2 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1,5-dicarbonsäure oder AIDA ist ein fester, meist grober pulverförmiger Stoff mit charakteristischem Geruch aus der Stoffgruppe der Indanderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

AIDA kann aus Indan-carbaldehyden mit (R)-Prolin als Katalysator gewonnen werden.[2][3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

AIDA wird in der pharmakologischen Forschung verwendet. Das Einsatzgebiet beschränkt sich im Einsatz als selektiver Inhibitor für Subtyp 1 Metabotrope Glutamatrezeptoren.[4][5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt AIDA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. Jeff T. Suri, Derek D. Steiner, and Carlos F. Barbas, III: Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Metabotropic Glutamate Receptor Ligands, Org. Lett., 2005, 7 (18), pp 3885–3888; doi:10.1021/ol0512942.
  3. Dawei Ma, Hongqi Tian, and Guixiang Zou: Asymmetric Strecker-Type Reaction of α-Aryl Ketones. Synthesis of (S)-αM4CPG, (S)-MPPG, (S)-AIDA, and (S)-APICA, the Antagonists of Metabotropic Glutamate Receptors; J. Org. Chem., 1999, 64 (1), pp 120–125; doi:10.1021/jo981297a.
  4. Siniscalco D, Giordano C, Fuccio C, et al.: Involvement of subtype 1 metabotropic glutamate receptors in apoptosis and caspase-7 over-expression in spinal cord of neuropathic rats. In: Pharmacological Research. 57, Nr. 3, März 2008, S. 223–233. doi:10.1016/j.phrs.2008.01.007. PMID 18325779. PMC 2424141 (freier Volltext).
  5. Lee K, Boden PR: Characterization of the inward current induced by metabotropic glutamate receptor stimulation in rat ventromedial hypothalamic neurones. In: The Journal of Physiology. 504 ( Pt 3), November 1997, S. 649–663. PMID 9401972. PMC 1159968 (freier Volltext).