Aminoiminomethansulfinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Aminoiminomethansulfinsäure
Allgemeines
Name Aminoiminomethansulfinsäure
Andere Namen
  • Thioharnstoffdioxid
  • Formamidinsulfinsäure
Summenformel CH4N2O2S
Kurzbeschreibung

gelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1758-73-2
EG-Nummer 217-157-8
ECHA-InfoCard 100.015.598
PubChem 61274
Wikidata Q7784714
Eigenschaften
Molare Masse 108,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,68 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

123 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht in konzentrierter Schwefelsäure[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 252​‐​302​‐​332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​373
P: 310​‐​304+340​‐​235+410​‐​261​‐​301+312​‐​302+352​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminoiminomethansulfinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aminoiminomethansulfinsäure kann durch Oxidation von Thioharnstoff mit Wasserstoffperoxid hergestellt werden.[3]

Die erste Synthese erfolgte 1910 durch Barnett.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aminoiminomethansulfinsäure ist ein weißer bis gelber geruchloser Feststoff.[1][2] Die Verbindung ist besonders stabil im sauren Medium, während es alkalisch instabil ist.[5] Mit ihr lassen sich Ketone zu Alkoholen, Chinone zu Hydrochinonen, aromatische Nitroverbindungen zu Aminen, Nitrosoverbindungen zu Hydrazo-Verbindungen und Azoxy- sowie Azoverbindungen zu Aminen bzw. Hydrazo-Verbindungen reduzieren.[6] Die reduzierende Wirkung geht nicht von der Verbindung selbst, sondern von dem bei Hydrolyse entstehenden Sulfinat-Ion aus.[7]

Aminoiminomethansulfinsäure besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pnmb (Raumgruppen-Nr. 53, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/53.2.[8]

Die Verbindung ist tautomer und liegt teilweise als Thioharnstoffdioxid sowie Aminoiminomethansulfinsäure vor. Dies ist sowohl in fester Form[4] als auch in Lösung der Fall.[9][10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aminoiminomethansulfinsäure wird als Redox-Aktivator bei der Chlorkautschuk-Herstellung, als Reduktionsmittel für Küpenfarbstoffe, als Beschleuniger für Aminoplastharze und bei der Produktion von Polyacrylnitril-Fasern verwendet.[2] Es wird durch seine Reduktionsfähigkeit zum Bleichen von Papier, Wolle und Seide eingesetzt.[11][12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Aminoiminomethansulfinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Formamidinsulfinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juli 2015.
  3. D. Schubart: Sulfinic Acids and Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., Wiley-VCH, Weinheim 2012. doi:10.1002/14356007.a25_461.
  4. a b James Frederick Shuan-Liang Apps: Synthesis and application of thiourea-S,S-dioxide derivatives. University of Warwick institutional repository, abgerufen am 1. Juli 2015.
  5. Hermann Rath: Lehrbuch der Textilchemie einschl. der textil-chemischen Technologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-00064-9, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Jürgen Bracht, P. Hartter, Christine Kropf, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1d, 4th Edition Reduction II. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179714-2, S. 567 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. C. Carr: Chemistry of the Textiles Industry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-0595-8, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. R. A. L. Sullivan, A. Hargreaves: The crystal and molecular structure of thiourea dioxide. In: Acta Crystallographica. 15, 1962, S. 675, doi:10.1107/S0365110X62001851.
  9. György Csekő, Ying Hu, Yanan Song, Tímea R. Kégl, Qingyu Gao, Sergei V. Makarov, Attila K. Horváth: Kinetic Evidence of Tautomerism of Thiourea Dioxide in Aqueous Acidic Solutions. In: European Journal of Inorganic Chemistry. 2014, S. 1875, doi:10.1002/ejic.201400059.
  10. S. V. Makarov, E. V. Kudrik: Tautomerization of thiourea dioxide in aqueous solution. In: Russian Chemical Bulletin. 50, 2001, S. 203, doi:10.1023/A:1009505712829.
  11. Henan Hongye Chemische Werke GmbH: Thioharnstoffdioxid. abgerufen am 1. Juli 2015.
  12. Jürgen Blechschmidt: Taschenbuch der Papiertechnik. Carl Hanser Verlag, 2013, ISBN 978-3-446-43701-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).