Anemonin

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Strukturformel
Strukturformel von Anemonin
(5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts)
Allgemeines
Name Anemonin
Andere Namen
  • Pulsatillenkampfer
  • Anemoneum
  • IUPAC: (5R,6R)-rel-1,7-Dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-3,9-dien-2,8-dion
Summenformel C10H8O4
CAS-Nummer 508-44-1
PubChem 10496
Kurzbeschreibung

Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 192,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anemonin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.

Buschwindröschen der Gattung Anemone

Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch Anemone genannten Windröschen ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde.[1] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins[3] und besitzt eine Lactonstruktur: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Carl Löwig: Chemie der organischen Verbindungen. Schulthess, 1839, S. 511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Eintrag zu Anemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. a b Anemonin (Druglead).
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Anemonin (Wissenschaft-Online).
  6. Leopold Gmelin: Handbuch der organischen Chemie. Winter, 1866, S. 1190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Monatsberatung für Imker: April.