Azogruppe

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Azoverbindung mit der blau markierten Azogruppe
Azo Group Formula V1.svg
(E)-Isomer, stabiler[1]
(Z)-Azo Group Formula V1.svg
(Z)-Isomer, weniger stabil

In der Chemie bezeichnet die Azogruppe eine funktionelle Gruppe, die aus zwei durch eine Doppelbindung verbundenen Stickstoff-Atomen (–N=N–) besteht. Organische Verbindungen mit Azogruppe nennt man Azoverbindungen, bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Azofarbstoffe und Polymerisationsinitiatoren[2]. Der Name Azo leitet sich vom französischen Wort Azote für Stickstoff ab.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die einfachste Azoverbindung ist das leuchtend gelbe Diimin (H–N=N–H, Diazen, Diimid, Azowasserstoff). Es ist nicht stabil, kann aber bei sehr tiefen Temperaturen synthetisiert werden. Die einfachsten aliphatischen bzw. aromatischen Azoverbindungen sind das farblose Azomethan (H3C–N=N–CH3) bzw. das rote Azobenzol (H5C6–N=N–C6H5). Generell sind aromatische Azoverbindungen stabiler als aliphatische. Während aromatische Azoverbindungen in der Regel farbig sind, sind aliphatische farblos. Je stärker die π-Elektronen delokalisiert sind, desto größer ist die Wellenlänge der maximalen Absorption.

Bei geeigneter Substitution erliegen Azo-Verbindungen der Azo-Hydrazo-Tautomerie.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung von Azoverbindungen erfolgt typischerweise durch:

  • Umsetzung von Alkyl- oder Arylhydraziden mit Halogenverbindungen
  • Azokupplung, bei der ein Diazoniumsalz mit C-H-aciden Verbindungen reagiert.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 524, ISBN 3-342-00280-8.
  2. http://wako-chem.co.jp/specialty/waterazo/index.htm