Benutzer:Hennix/Baustelle

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hennix/Baustelle
Andere Namen	TCNE Percyanoethen Tetracyanoethylen Ethylentetracarbonitril
Summenformel	C6N4
Kurzbeschreibung	farblose kristalline Verbindung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 670-54-2 PubChem 12635
Eigenschaften
Molare Masse	128,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199 °C
Siedepunkt	223 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetracyanoethen (Kurzform: TCNE) ist eine farblose, hygroskopische und nach Blausäure riechende organische Verbindung. Sie lässt sich vom Ethen ableiten, wobei alle Wasserstoffatome durch Cyanogruppen ersetzt sind.

Gewinnung und Darstellung

TCNE wird aus Malonsäuredinitril über einen Kaliumbromid-Dibrommalonsäuredinitril-Komplex als Zwischeprodukt synthetisiert. Dabei bilden im ersten Reaktionsschritt Brom, Kaliumbromid und Malonsäuredinitril jenen Komplex. Dieser wird anschließend getrocknet und mit Kupferpulver zu TCNE umgesetzt.

$\mathrm {4\ H_{2}C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O,\ \Delta }]{8\ Br_{2},\ KBr}}\ KBr\ [Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}}$

$\mathrm {KBr\ [Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}\ {\xrightarrow[{-KBr,\ CuBr_{2}}]{Cu,\ \Delta }}\ (CN)_{2}C=C(CN)_{2}}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

unter anderem Kristallstruktur (wenn vorhanden), thermodynamische Daten, ...

Da die Kohlenstoffatome sp²- beziehungsweise sp-hybridisiert sind, liegt das Molekül zweidimensional planar vor.

Kalottenmodell des TCNE

Chemische Eigenschaften

unter anderem Reaktionen, ...

Durch den -I- und -M-Effekt, welchen die vier Cyanogruppen ausüben, herrscht an der Doppelbindung Elektronenmangel, was TCNE zu einem guten Elektronenakzeptor macht und die oxidierenden Wirkung erklärt.

Verwendung

Aufgrund der Planarität und der oxidierenden Wirkung wird TCNE bei der Herstellung organischer Supraleiter verwendet. Dabei nutzt man die Eigenschaft, dass es einzelne Elektronen eines Donators aufnimmt. Die entstehende Charge-Transfer-Komplexe werden manchmal auch als Bechgaard-Salze bezeichnet.

Biologische Bedeutung

beim Menschen, bei Pflanzen und Tieren

Sicherheitshinweise

Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte

Es ist darauf zu achten, dass TCNE bei Raumtemperatur an feuchter Luft langsam giftigen Cyanwasserstoff freisetzt. Direkter Kontakt mit der Haut sollte zudem vermieden werden.

Nachweis

Analysemethoden