Benzoesäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von Benzoesäureanhydrid
Allgemeines
Name Benzoesäureanhydrid
Summenformel C14H10O3
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-97-0
EG-Nummer 202-291-1
ECHA-InfoCard 100.002.084
PubChem 7167
Wikidata Q11567424
Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,199 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

38−42 °C[1]

Löslichkeit

in organischen Lösemitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzoesäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride, genauer das Säureanhydrid der Benzoesäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoesäureanhydrid entsteht beim Kochen von Benzoesäure mit (wasserentziehendem) Essigsäureanhydrid, technisch aus Benzoylchlorid und Benzoesäure, oder durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Wasser.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoesäureanhydrid ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich ist.[1][2] Durch siedendes Wasser bzw. wäßrige Laugen wird es unter Bildung von Benzoesäure hydrolytisch gespalten.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoesäureanhydrid wird als Benzoylierungsmittel in organischen Synthesen, insbesondere von Pharmazeutika und Farbstoffen, verwendet.[2] Es dient auch als Arylierungsmittel in der Heck-Reaktion. Ferner wird es verwendet, um Benzoesäure und anderen Verbindungen wie Furan-2-yl-phenyl-methanon durch Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen herzustellen. Zusätzlich wird es für die Synthese von Carbonsäureestern und Lactonen verwendet.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Benzoic anhydride, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2016 (PDF).
  2. a b c d e Eintrag zu Benzoesäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juli 2016.
  3. spektrum.de: Benzoesäureanhydrid - Lexikon der Chemie, abgerufen am 8. Juli 2016.
  4. Datenblatt Benzoic anhydride, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Juli 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).