Bis(2-ethylhexyl)sebacat

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Strukturformel
Strukturformel von Bis(2-ethylhexyl)sebacat
Mischung von drei Isomeren
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Bis(2-ethylhexyl)sebacat
Andere Namen
  • Sebacinsäure-bis(2-ethylhexylester)
  • Decandisäure-bis(2-ethylhexylester)
  • Dioctylsebacat
  • Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat
  • Di-2-ethylhexylsebacat
Summenformel C26H50O4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-62-3
PubChem 31218
Wikidata Q4387284
Eigenschaften
Molare Masse 426,68 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−55 °C[1]

Siedepunkt

256 °C (6,66 hPa)[1]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,450 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(2-ethylhexyl)sebacat ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C26H50O4 besitzen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis(2-ethylhexyl)sebacat kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden.[4][5]

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die drei Stereoisomeren von Bis(2-ethylhexyl)sebacat.

Bis(2-ethylhexyl)sebacat besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:

  • (R,R)-Bis(2-ethylhexyl)sebacat,
  • (S,S)-Bis(2-ethylhexyl)sebacat und
  • meso-Bis(2-ethylhexyl)sebacat.

In der Technik wird Bis(2-ethylhexyl)sebacat praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis(2-ethylhexyl)sebacat ist eine brennbare schwer entzündbare farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis(2-ethylhexyl)sebacat wird als Weichmacher (zum Beispiel für Sprengstoffe) und Schmierstoff[7] verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen.[8] Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, Selectophore bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
  4. Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 31. Dezember 2016.
  5. Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.
  6. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
  7. Peter Kurzweil: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08660-2, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  9. Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS