Bisphenol P
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bisphenol P | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H26O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 346,46 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bisphenol P kurz (BPP) ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole. BPP besteht aus einem zentralen Phenylring, der mit dem wesentlichen Strukturelement von Bisphenol A (BPA) in para-Position zweifach substituiert ist, einem 1,3-Phenylenisopropyliden-Substituenten.
Eine Laborstudie zur Reproduktionstoxizität von Bisphenol-A-Analoga ergab, dass das Schädigungspotenzial von BPA durch Bisphenol M, Bisphenol AP und BPP übertroffen wird, wobei Bisphenol P das größte Schädigungspotenzial aufwies.[2] Eine Studie an großen Wasserflöhen ergab, dass die akute Toxizität von BPP und Bisphenol B signifikant größer ist, als die akute Toxizität von BPA.[3]
Verwendung und Freisetzung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wie andere Bisphenole wird Bisphenol P für die Herstellung von Polycarbonaten und Epoxid-Harzen eingesetzt.[4]
Die Exposition des Menschen resultiert im Wesentlichen durch die Nahrungsaufnahme und Staub. BPP wurde u. a. in Kleidung für Säuglinge[5] sowie in zahlreichen Lebensmitteln wie Getränken, Gemüse, Gemüsekonserven, Milch, Milchprodukten, Fleisch, Fleischprodukten, Bohnen und Zerealien gefunden.[6][7] BPP wurde weltweit in Hausstaub nachgewiesen.[8] Eine Studie aus Saudi-Arabien fand BPP in menschlichem Urin.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt Bisphenol P bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Lee, S.; Liu, X.; Takeda, S.; Choi, K.: Genotoxic potentials and related mechanisms of bisphenol A and other bisphenol compounds: a comparison study employing chicken DT40 cells. In: Chemosphere. Band 93, Nr. 2, 2013, S. 434–440.
- ↑ Chen, M. Y., M. Ike and M. Fujita: Acute toxicity, mutagenicity, and estrogenicity of bisphenol-A and other bisphenols. In: Environmental Toxicology. Band 17, Nr. 1, 2002, S. 80–86, doi:10.1002/tox.10035.
- ↑ Fiorella Lucarini, Tropoja Krasniqi, Gaëlle Bailat Rosset, Nicolas Roth, Nancy B Hopf, Marie-Christine Broillet and Davide Staedler Int. J. Environ. Res. Public Health 2020, 17, 4793; doi:10.3390/ijerph17134793
- ↑ Aneta Chabowska, Natalia Jatkowska, Paweł Kubica, Justyna Płotka-Wasylka: Exposure scenario and risk assessment of infants and newborns to bisphenols and their derivatives from diapers. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. Band 262, 2023, S. 115351, doi:10.1016/j.ecoenv.2023.115351.
- ↑ Chunyang Liao, Kurunthachalam Kannan: Concentrations and Profiles of Bisphenol A and Other Bisphenol Analogues in Foodstuffs from the United States and Their Implications for Human Exposure. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 61, Nr. 19, 2013, S. 4655–4662, doi:10.1021/jf400445n.
- ↑ Chunyang Liao, Kurunthachalam Kannan: A survey of bisphenol A and other bisphenol analogues in foodstuffs from nine cities in China. In: Food Additives & Contaminants: Part A. Band 31, Nr. 2, 2014, S. 319–329, doi:10.1080/19440049.2013.868611.
- ↑ Wang, W.; Abualnaja, K. O.; Asimakopoulos, A. G.; Covaci, A.; Gevao, B.; Johnson-Restrepo, B.; Kumosani, T. A.; Malarvannan, G.; Minh, T. B.; Moon, H. B.; Nakata, H.; Sinha, R. K.; Kannan, K. A: comparative assessment of human exposure to tetrabromobisphenol A and eight bisphenols including bisphenol A via indoor dust ingestion in twelve countries. In: Environment International. Band 83, 2015, S. 183–191, doi:10.1016/j.envint.2015.06.015.
- ↑ Asimakopoulos, A. G.; Xue, J.; De Carvallo, B. P.; Iyer, A.;Abualnaja, K. O.; Yaghmoor, S. S.; Kumosani, T. A.; Kannan, K.: Urinary biomarkers of exposure to 57 xenobiotics and its association with oxidative stress in a population in Jeddah, Saudi Arabia. In: Environmental Research. Band 150, 2016, S. 573–581, doi:10.1016/j.envres.2015.11.029.