Bredereck-Gompper-Synthese
Die Bredereck-Gompper-Synthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Erstmals beschrieben wurde sie 1956 von den deutschen Chemikern Hellmut Bredereck (1904–1981) und Rudolf Gompper (1926–1999). Sie dient der Synthese von 4,6-disubstituierten Pyrimidinen.[1][2]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Diese Reaktion erlaubt es, ausgehend von einer 1,3-Dicarbonyl-Verbindung (R1, R2 = Alkyl) 4,6-Dialkylpyrimidine zu synthetisieren.[2][3]
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus[2] reagiert das Diketon 1, das im Keto-Enol-Gleichgewicht mit der Enol-Form steht, mit Formamid unter Wasserabspaltung zu 2. Durch Zugabe von Wasser und dem Abspalten von Ameisensäure entsteht das Enamin 3. Bei einer nochmaligen Reaktion mit Formamid und dem Abspalten von zwei Wassermolekülen kommt es zur Bildung des 4,6-Dialkylpyrimidins 4.
Varianten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Analog zum obigen Mechanismus kann auch die Synthese von 4- bzw. 5- monosubstituierten Pyrimidin-Derivaten erfolgen.[4][5] Auch bei der Umsetzung des Diketons mit Tris(dimethylamino)methan kommt es zur Bildung von 4-substituierten und 4,5-disubstituierten Pyrimidinen.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ H. Bredereck, R. Gompper, G. Morlock: Neue Pyrimidin-Synthese aus beta-Dicarbonyl-Verbindungen und Formamid. In: Angewandte Chemie, 1956, Vol. 68, Nr. 4, S. 151, doi:10.1002/ange.19560680404.
- ↑ a b c Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit Vol. 7. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2012, S. 688, ISBN 978-3-13-541507-9.
- ↑ Eintrag zu Bredereck-Gommper-Synthese. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. April 2020.
- ↑ Hellmut Bredereck, Rudolf Gompper, Gerhard Morlock: Foormamid-Reaktionen, VIII. Eine neue Pyrimidin-Sythese. In: Chemische Berichte, 1957, Vol. 90, Nr. 6, S. 942–952, doi:10.1002/cber.19570900613.
- ↑ Hellmut Bredereck, Rudolf Gompper, Gerhard Morlock: Foormamid-Reaktionen, X. Pyrimidine aus Acetylenketonen und Formamid. In: Chemische Berichte, 1958, Vol. 91, Nr. 12, S. 2830–2849, doi:10.1002/cber.19580911239.
- ↑ Hellmut Bredereck, Rudolf Gompper, Bernd Geiger: Säureamid-Reaktionen, XXII. Synthese von Pyridinen mittels Trisformaminomethans. In: Chemische Berichte, 1960, Vol. 93, Nr. 6, S. 1402–1406, doi:10.1002/cber.19600930626.