Bromacil

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Strukturformel
Strukturformel von Bromacil
Allgemeines
Name Bromacil
Andere Namen
  • (RS)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil
  • (±)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil
  • Isocil
Summenformel C9H13BrN2O2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-245-1
ECHA-InfoCard 100.005.679
PubChem 9411
Wikidata Q2926003
Eigenschaften
Molare Masse 261,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

157,5–160 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391 [1]
MAK

Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione bzw. Uracile.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.[3]

Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.[3][4]

Herstellung von Bromacil

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.[5]

Von Bromacil gibt zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[6]

Enantiomere von Bromacil
(S)-Enantiomer Bromacil structural formula V1.svg
(S)-Bromacil
(R)-Enantiomer Bromacil structural formula V1.svg
(R)-Bromacil

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromacil wird als Herbizid verwendet.[1] Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[8]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.[9]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[10]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Bromacil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Bromacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Bromacil), abgerufen am 4. März 2020.
  3. a b Eintrag zu Bromacil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. März 2013.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
  7. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 1039 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.