Brombenzylcyanid

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Strukturformel
(±)-Brombencylcyanid: Strukturformeln beider Enantiomere
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Brombenzylcyanid
Andere Namen
  • BBC
  • CA
  • Bromphenylacetonitril
  • Bromcyanmethylbenzol
  • Phenylbromcyanmethan
  • (R)-Brombenzylcyanid
  • (S)-Brombenzylcyanid
  • (RS)-Brombenzylcyanid
  • (±)-Brombenzylcyanid
Summenformel C8H6BrN
CAS-Nummer 5798-79-8
PubChem 22044
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 196,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest, technisch hergestellt oft auch flüssig

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

29 °C[1]

Siedepunkt

242 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brombenzylcyanid ist eine sehr stark augenreizende chemische Verbindung. Sie wurde daher als chemischer Kampfstoff eingesetzt.

Chemisch ist Brombenzylcyanid eine stabile Verbindung, es ist sehr hydrolysebeständig. Reines Brombenzylcyanid bildet weißliche bis schwach rosa farbene Kristalle, das technische Produkt ist eine braune, ölige Flüssigkeit. Es riecht fruchtartig. Wegen seiner geringen Flüchtigkeit hat Brombenzylcyanid eine lange Wirkungsdauer. Von Nachteil ist seine thermische Instabilität und seine Detonationsunbeständigkeit. Beim Erhitzen kann nur in Extremfällen Blausäure entstehen. Brombenzylcyanid wurde Ende des Ersten Weltkrieges von amerikanischer Seite (CA, BBC) und von französischer Seite (Camite) eingesetzt. Es wird über die Schleimhäute, die Augen oder die Atmung aufgenommen und führt zu Röten der Haut, verbunden mit Juckreiz. Brombenzylcyanid ist ein starker Augenreizstoff, schon eine Konzentration von 5 mg/m³ Luft ist binnen einer Minute unerträglich; die ICt50 (Konzentration des Kampfstoffes, die 50 % der exponierten Personen gefechtsunfähig macht) liegt bei 80–90 mg/m³ Luft in einer Minute Einwirkzeit.[6] Ein sofortiges Ausspülen des Auges ist zwingend notwendig.

Brombenzylcyanid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Das racemische Brombenzylcyanid ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-Brombenzylcyanid und dem dazu spiegelbildlichen (S)-Brombenzylcyanid.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f ALPHA-BROMOBENZYL CYANIDE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Januar 2008.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, Pg. 32, 1953.
  4. a b Eintrag Bromphenylacetonitril bei ChemIDplus
  5. National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Vol. ND, Crc-132, August 1942.
  6. Franke, S. et al.: Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, 2. Auflage, Militärverlag der DDR, Berlin (Ost), 1977.