Bromessigsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Bromessigsäureethylester
Allgemeines
Name Bromessigsäureethylester
Andere Namen
  • Bromessigester
  • Ethylbromacetat
  • EBA
Summenformel C4H7BrO2
CAS-Nummer 105-36-2
PubChem 7748
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

168,5 °C[1]

Dampfdruck

4,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,4489 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: (1/2)​‐​7/9​‐​26​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von ca. 168 °C. Das technische Produkt besitzt eine gelbliche Färbung. Bromessigester reizt stark die Augen, es kommt zu starkem Tränenfluss, der an frischer Luft rasch wieder abklingt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Anfangsphase des Ersten Weltkriegs wurde Bromessigester von der französischen Armee als Tränengas, also als nicht tödliche chemische Waffe verwendet.

Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.

In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Esterkondensationen oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt.[1]

Ethyl bromoacetate as the starting point for a Wittig reaction sequence

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Ethylbromacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
  3. Eintrag zu Ethyl bromoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-36-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).