Bromessigsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Bromessigsäureethylester
Allgemeines
Name Bromessigsäureethylester
Andere Namen
  • Bromessigester
  • EBA
Summenformel C4H7BrO2
CAS-Nummer 105-36-2
PubChem 7748
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,51 g·cm−3 (13 °C)[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

168–169 °C[1]

Dampfdruck

4,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,4489 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​310​‐​300
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: (1/2)​‐​7/9​‐​26​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von ca. 168 °C. Das technische Produkt besitzt eine gelbliche Färbung. Bromessigester reizt stark die Augen, es kommt zu starkem Tränenfluss, der an frischer Luft rasch wieder abklingt.

Verwendung[Bearbeiten]

In der organischen Synthese wird Bromessigester manchmal für Esterkondensationen benutzt. In der Anfangsphase des Ersten Weltkriegs wurde er von der französischen Armee als nicht tödliche chemische Waffe verwendet.

Bromessigester wird auch als Tränengas und zur Herstellung von Yliden bei Wittig-Reaktionen verwendet.[1]

Bromessigester wurde als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der Blausäure zu warnen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 105-36-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-36-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Bromessigsäureethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.