Bromessigsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Bromessigsäureethylester
Allgemeines
Name Bromessigsäureethylester
Andere Namen
  • Bromessigester
  • EBA
Summenformel C4H7BrO2
CAS-Nummer 105-36-2
PubChem 7748
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,51 g·cm−3 (13 °C)[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

168–169 °C[1]

Dampfdruck

4,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,4489 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​310​‐​300
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: (1/2)​‐​7/9​‐​26​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von ca. 168 °C. Das technische Produkt besitzt eine gelbliche Färbung. Bromessigester reizt stark die Augen, es kommt zu starkem Tränenfluss, der an frischer Luft rasch wieder abklingt.

Verwendung[Bearbeiten]

In der Anfangsphase des Ersten Weltkriegs wurde Bromessigester von der französischen Armee als Tränengas, also als nicht tödliche chemische Waffe verwendet.

Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.

In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Esterkondensationen oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt.[1]

Ethyl bromoacetate as the starting point for a Wittig reaction sequence


Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 105-36-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-36-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Bromessigsäureethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.