Brookers Merocyanin

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Strukturformel
Strukturformel von Brookers Merocyanin
Allgemeines
Name Brookers Merocyanin
Andere Namen
  • 1-Methyl-4-[(oxocyclohexadienyliden)ethyliden]-1,4-dihydropyridin
  • 23302-83-2
  • NSC87344
  • AC1Q6AZR
  • AC1L5YY0
Summenformel C14H13NO
CAS-Nummer 23302-83-2
PubChem 258436
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 211,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>220 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Brookers Merocyanin (MOED, nach der Abkürzung des IUPAC-Namens) ist ein Farbstoff, der nach dem umgebenden Lösungsmittel die Farbe ändert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

MOED in verschiedenen Lösungsmitteln.

Brookers Merocyanin wurde 1951 von L. Brooker entwickelt.[4] MOED besitzt solvatochrome Eigenschaften, d. h. es ändert je nach umgebendem Lösungsmittel oder pH-Wert sein Absorptionsspektrum und sein Fluoreszenz-Emissionsspektrum.[5][6]

MOED kann in zwei Resonanzstrukturen vorliegen, als neutrales Molekül und als Zwitterion. In polarer Umgebung dominiert die zwitterionische Form (gelb), während in Chloroform oder Aceton das neutrale Molekül (blau) vorherrscht.[7][8] Je polarer das Lösungsmittel, desto kleiner ist die Frequenz bzw. desto größer die Wellenlänge.

Synthese[Bearbeiten]

Syntheseschema von MOED.

Durch Methylierung von 4-Methylpyridin mit Methyliodid entsteht 1,4-Dimethylpyridiniumiodid. Dessen Reaktion mit 4-Hydroxybenzaldehyd und eine anschließende Zugabe wässriger Base erzeugt MOED.

Anwendungen[Bearbeiten]

Aufgrund der solvatochromen Eigenschaften wird MOED als Indikator für die Polarität einer Lösung verwendet. Weiterhin können bei Lösungen durch Veränderung der Lösungsmittelkonzentrationen definierte Farben eingestellt werden. Weitere Verwendungen werden untersucht.[9] MOED ändert seine Farbe und seine Fluoreszenz bei einer Bindung an DNA und kann zur Bestimmung der Konzentration gereinigter DNA-Lösungen verwendet werden.[6]

Literatur[Bearbeiten]

  • M J Minch and S Sadiq Shah: "Spectroscopic studies of hydrophobic association. Merocyanine dyes in cationic and anionic micelles". Journal of Organic Chemistry, 44:3252, 1979.
  • Amaresh Mishra, et al.: "Cyanines during the 1990s: A Review", Chemical Reviews, 2000, 100 (6), 1973-2012 • doi:10.1021/cr990402t
  • Christian Reichardt: "Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators", Chem. Rev., 1994, 94 (8), 2319-2358 • doi:10.1021/cr00032a005
  • S. J. Davidson2 and W. P. Jencks: "The Effect of Concentrated Salt Solutions on a Merocyanine Dye, a Vinylogous Amide", Journal of the American Chemical Society,1969, 91 (2), 225-234 • doi:10.1021/ja01030a001
  • Brooker, Keyes, et al.: "Studies in the Cyanine Dye Series. XI. The Merocyanines", J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (11), 5326-5332 • doi:10.1021/ja01155a095
  • Brooker, Keyes, et al.: "Color and Constitution. XI.1 Anhydronium Bases of p-Hydroxystyryl Dyes as Solvent Polarity Indicators", J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (11), 5350-5356 • doi:10.1021/ja01155a097
  • Mohamed K. Awad and Shakir T. Abdel-Halim: "Mechanism of Water Attacking on Brooker’s Merocyanine Dye and Its Effect on the Molecular and Electronic Structures: Theoretical Study", Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol. 79, No. 6, 838–844 (2006)
  • H.S. Freeman and S.A. McIntosh, "Some Interesting Substituent Effects in Merocyanine Dyes", Educ. in Chem., 27(3) 79(1990).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Siegfried Hünig, Othmar Rosenthal: Farbe und Konstitution II: Phenolbetainfarbstoffe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 592, Nr. 3, 19. April 1955, ISSN 00754617, S. 161–179, doi:10.1002/jlac.19555920302.
  2.  Samuel James Davidson, William P. Jencks: Effect of concentrated salt solutions on a merocyanine dye, a vinylogous amide. In: Journal of the American Chemical Society. 91, Nr. 2, Januar 1969, ISSN 0002-7863, S. 225–234, doi:10.1021/ja01030a001.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. L. G. S. Brooker, G. H. Keyes, R. H. Sprague, R. H. VanDyke, E. VanLare, G. VanZandt, F. L. White: Studies in the Cyanine Dye Series. XI. The Merocyanines. In: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 5326–5332, doi:10.1021/ja01155a095.
  5. V. Cavalli, D. C. da Silva, C. Machado, V. G. Machado, V. Soldi: The fluorosolvatochromism of Brooker's merocyanine in pure and in mixed solvents. In: Journal of fluorescence. Band 16, Nummer 1, Januar 2006, S. 77–86, ISSN 1053-0509. doi:10.1007/s10895-005-0053-9. PMID 16496216.
  6. a b H. Kashida, K. Sano, Y. Hara, H. Asanuma: Modulation of pK(a) of Brooker's merocyanine by DNA hybridization. In: Bioconjugate Chemistry. Band 20, Nummer 2, Februar 2009, S. 258–265, ISSN 1520-4812. doi:10.1021/bc800335h. PMID 19170520.
  7. "Fundamental Studies on Brooker’s Merocyanine", Morley et al., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (42), 10192-10202 • doi:10.1021/ja971477m
  8. N. A. Murugan, J. Kongsted, Z. Rinkevicius, H. Agren: Demystifying the solvatochromic reversal in Brooker's merocyanine dye. In: Physical chemistry chemical physics : PCCP. Band 13, Nummer 4, Januar 2011, S. 1290–1292, ISSN 1463-9084. doi:10.1039/c0cp01014f. PMID 21132167.
  9. Valerii Z. Shirinian and Alexey A. Shimkin: "Merocyanines: Synthesis and Application", in Topics in Heterocyclic Chemistry, Springer, 2008.