Die dritte Ausgabe des COSAFA-Cups, offiziell COSAFA Castle Cup 1999, fand vom 4. Juli bis zum 2. Oktober 1999 statt. Acht Mannschaften aus dem südlichen Afrika spielten hier um den Titel des „Meisters des südlichen Afrikas“. Angola gewann seinen ersten Titel. Die Vorrunde fand vom 7. Februar bis zum 28. Mai statt.
Für die Endrunde des Turniers waren die zwei Bestplatzierten des letzten Turniers automatisch qualifiziert. Die restlichen acht Teilnehmer spielten in der ersten Runde, deren vier Sieger sich für die Endrunde qualifizierte. Die restlichen vier spielten in einer Play-off-Runde um die letzten beiden Turnierplätze. Das Turnier wurde im K.-o.-System fortgeführt.
Die 1. Runde fand vom 7. Februar bis zum 28. Mai 1999 statt. Lesotho, Angola, Swasiland und Südafrika konnten sich in der ersten Runde für die Endrunde qualifizieren.
Angola
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Lesotho
Namibia
Botswana
Südafrika
Malawi
Swasiland
Mosambik
Simbabwe
Sambia