Carbendazim

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Strukturformel
Strukturformel von Carbendazim
Allgemeines
Name Carbendazim
Andere Namen
  • Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat
  • N-(Benzimidazol-2-yl)carbamidsäuremethylester
  • 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol
  • BMC
  • Carbendazol
  • Derosal
  • Bavistin
Summenformel C9H9N3O2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 10605-21-7
52316-55-9 als Phosphatsalz
PubChem 25429
Wikidata Q418607
Eigenschaften
Molare Masse 191,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

302–307 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,09 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 24 °C)[1]
  • schlecht löslich in Ethanol (300 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • wenig löslich in Dimethylformamid (5 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340​‐​360FD​‐​410
P: 201​‐​280​‐​273​‐​391​‐​308+313​‐​405​‐​501 [1]
MAK

Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbendazim ist ein weltweit häufig benutztes Pflanzenschutzmittel (Fungizid) aus der Gruppe der Benzimidazol-Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden Thioharnstoff und Dimethylsulfat umgesetzt, welche anschließend in Anwesenheit von Natriumhydroxid mit Chlorameisensäuremethylester reagieren. Das Produkt reagiert mit o-Phenylendiamin und Ameisensäure zu Carbendazim und Methanthiol (Methylmercaptan).[6]

Synthesis Carbendazim.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine Anticholinesterase-Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als Metabolit von anderen Benzimidazol-Fungiziden auf.[3]

Verwendung und Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbendazim wurde von der EU-Kommission als Fungizid beim Anbau von Getreide, Zuckerrüben, Raps und Mais zugelassen. In Deutschland und Österreich wurde es früher vor allem im Getreideanbau verwendet, heute ist in beiden Ländern kein Präparat mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen. In der Schweiz dagegen ist Carbendazim gegen verschiedene Pilzerkrankungen im Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau zugelassen.[7] Außerdem wird es in Silikondichtstoffen als Pilzhemmer eingesetzt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbendazim ist als keimzellmutagen Kategorie 1B (nach CLP-Verordnung) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.[1][3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Carbendazim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Carbendazim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 28. Februar 2014.
  3. a b c d Environmental Health Criteria (EHC) für Carbendazim, abgerufen am 19. November 2014.
  4. Eintrag zu Carbendazim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbendazim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 11. März 2016.