Carbendazim

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Strukturformel
Strukturformel von Carbendazim
Allgemeines
Name Carbendazim
Andere Namen
  • Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat
  • N-(Benzimidazol-2-yl)carbamidsäuremethylester
  • 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol
  • BMC
  • Carbendazol
  • Derosal
  • Bavistin
Summenformel C9H9N3O2
CAS-Nummer 10605-21-7
52316-55-9 als Phosphatsalz
PubChem 25429
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 191,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

302–307 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,09 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 24 °C)[1]
  • schlecht löslich in Ethanol (300 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • wenig löslich in Dimethylformamid (5 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340​‐​360FD​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 46​‐​60​‐​61​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
MAK

Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[8]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbendazim ist ein weltweit häufig benutztes Pflanzenschutzmittel (Fungizid) aus der Gruppe der Benzimidazol-Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden Thioharnstoff und Dimethylsulfat umgesetzt, welche anschließend unter Anwesenheit von Natriumhydroxid mit Chlorameisensäuremethylester reagieren. Das Produkt reagiert mit o-Phenyldiamin und Ameisensäure zu Carbendazim und Methanthiol (Methylmercaptan).[9]

Synthesis Carbendazim.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine anticholinesterase Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als Metabolit von anderen Benzimidazol-Fungiziden auf.[3]

Verwendung und Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbendazim wird gegen Pilzbefall bei einer Reihe von Früchten, Obst und Gemüse benutzt. In Deutschland und Österreich wurde es vor allem im Getreideanbau verwendet. Heute ist es in den EU-Staaten nicht mehr zugelassen.

In der Schweiz dagegen ist es gegen verschiedene Pilzerkrankungen im Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau zugelassen.[10] Außerdem wird es in Silikondichtstoffen als Pilzhemmer eingesetzt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Carbendazim ist als keimzellmutagen Kategorie 1B (nach CLP-Verordnung) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.[1][3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Carbendazim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Carbendazim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 28. Februar 2014.
  3. a b c d Environmental Health Criteria (EHC) für Carbendazim, abgerufen am 19. November 2014.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 10605-21-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Carbendazim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 10605-21-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbendazim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 11. März 2016.