Carbophenothion

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Strukturformel
Strukturformel von Carbophenothion
Allgemeines
Name Carbophenothion
Andere Namen
  • S-(4-Chlorphenylthiomethyl)-O,O-diethylphosphorodithioate
  • S-(4-Chlorphenylthio)methyl-O,O-diethyldithiophosphat
  • S-(p-Chlorphenylthiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • Trithion
  • Garrathion
  • Nephocarb
Summenformel C11H16ClO2PS3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 786-19-6
EG-Nummer 212-324-1
ECHA-InfoCard 100.011.204
PubChem 13081
ChemSpider 12536
Wikidata Q2937964
Eigenschaften
Molare Masse 342,87 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,285 g·cm−3[1]

Siedepunkt

130 °C (1,3 mbar)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (< 40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbophenothion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Die hohe akute Giftigkeit führte zu mehreren Massenvergiftungen bei Vögeln.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Carbophenothion kann durch Reaktion von 4-Chlorthiophenol mit Chlorwasserstoff und Formaldehyd sowie anschließend mit DEPA gewonnen werden.[4]

Carbophenothion wird als universelles Insektizid z. B. zur Saatgutbeize, vor allem aber im Anbau von Zitrusfrüchten verwendet. Stauffer Chemical führte die Verbindung in den 1960er-Jahren ein.[5]

Carbophenothion war in Deutschland von 1971 bis 1974 zugelassen.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Carbophenothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Carbophenothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. George A. Hamilton, Kenneth Hunter, Alexander S. Ritchie, Alexander D. Ruthven, Peter M. Brown, Peter I. Stanley: Poisoning of wild geese by carbophenothion-treated winter wheat. In: Pesticide Science. Band 7, Nr. 2, April 1976, S. 175–183, doi:10.1002/ps.2780070212.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Carbophenothion, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbophenothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.