CataCXium F sulf

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von CataCXium F sulf
Allgemeines
Name CataCXium F sulf
Andere Namen

Dicyclohexyl-{9-[3-(4-sulfonylphenyl)propyl]-2-sulfonylfluoren-9-yl}phosphonium hydrogensulfat

Summenformel C34H43O10PS3
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1039775-34-2
EG-Nummer 693-331-0
ECHA-InfoCard 100.221.684
Wikidata Q1050118
Eigenschaften
Molare Masse 738,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

CataCXium F sulf ist eine wasserlösliche Organophosphorverbindung, die sich vom Fluoren ableitet. Palladiumkomplexe dieser Verbindung haben sich als äußerst aktive Katalysatorsysteme in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen, z. B. Suzuki-Kupplung[3], Sonogashira-Kupplung[4] oder Buchwald-Hartwig-Kupplung erwiesen.

CataCXium F sulf ist im 100-g-Maßstab synthetisierbar[5] und kommerziell erhältlich.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous n-Butanol. Journal of Organic Chemistry (2008), 73(8), 3236–3244.
  • Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous cross-coupling. Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of N-heteroaryl halides and N-heteroarylboronic acids. Green Chemistry (2007), 9(12), 1287–1291.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt CataCXium F sulf bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Datenblatt CataCXium F sulf (PDF) bei Strem, abgerufen am 25. Dezember 2012.
  3. Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of heterocyclic substrates through rational reaction design. Chemistry-A European Journal (2008), 14(14), 4267–4279.
  4. Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous/organic cross coupling: Sustainable protocol for Sonogashira reactions of heterocycles. In: Green Chemistry (2008), 10(5), 563–570.
  5. Fleckenstein, Christoph A.; Kadyrov, Renat; Plenio, Herbert: Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. In: Organic Process Research & Development, (2008), 12(3), 475–479.