Chinoxalin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Chinoxalin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
220–223 °C[3] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[4] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Chinoxalin ist eine heterocyclische Verbindung aus dem Bereich der Heteroaromaten. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.
Gewinnung und Darstellung
Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[6]
Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamine.[4][6]
Verwendung
Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[4], Arzneistoffe, Antibiotika (z.B. Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[7] eingesetzt werden.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Vorlage:Acros
- ↑ Datenblatt Chinoxalin bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Eintrag zu Chinoxalin bei ChemBlink
- ↑ a b c Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
- ↑ T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.