Chloramben

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Strukturformel
Strukturformel von Chloramben
Allgemeines
Name Chloramben
Andere Namen

3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure

Summenformel C7H5Cl2NO2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver oder Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-90-4
EG-Nummer 205-123-5
ECHA-InfoCard 100.004.658
PubChem 8630
Wikidata Q5102912
Eigenschaften
Molare Masse 206,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

200–201 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​315​‐​319​‐​335
P: 201​‐​261​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloramben oder 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure ist ein Derivat der Benzoesäure und ein synthetisches Auxin.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Chloramben geht von Benzoylchlorid aus, welches mit Chlor chloriert wird. Die Umsetzung mit Salpetersäure führt zum Nitroaromaten und die anschließende Reduktion mit Zinn und Salzsäure ergibt eine Aminogruppe und damit das Chloramben.[2]

Chloramben synthesis.svg

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloramben wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid.

Der Wirkstoff Chloramben ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[3] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chloramben enthalten.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Chloramben in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Chloramben, S. 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloramben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.