Chloramin T

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Dieser Artikel behandelt das als Antiseptikum bekannte Chloramin T - nicht zu verwechseln mit dem Monochloramin
Strukturformel
Struktur von Chloramin T
Allgemeines
Name Chloramin T
Andere Namen
  • Tosylchloramid-Natrium (INN)
  • Natrium-N-Chlor-(4-Methylbenzol)sulfonamid
Summenformel C7H7ClNNaO2S
CAS-Nummer 127-65-1 (Anhydrat)
7080-50-4 (Trihydrat)
PubChem 10198484
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 227,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–170 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​334
EUH: 031
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​304+341​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22​‐​31​‐​34​‐​42
S: (1/2)​‐​7​‐​22​‐​26​‐​36/37/39​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloramin T bildet ein weißes kristallines Pulver mit schwachem chlorähnlichem Geruch, löst sich mäßig in Wasser (150 g/l bei 20 °C), und ist unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln. Es lässt sich unzersetzt aus heißem Wasser umkristallisieren, gibt beim Erhitzen bei ca. 60 °C sein Kristallwasser ab und kann ab 130 °C explosionsartig zerfallen. Bei einer Temperatur von ca. 167 °C zersetzt es sich explosionsartig.[1] An Luft zersetzt es sich allmählich.[5]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloramin T kann durch die Umsetzung von p-Toluolsulfonamid mit Natriumhypochlorit hergestellt werden. Natriumhypochlorit kann hierbei auch in situ aus Natronlauge und Chlor hergestellt werden.[6]

Synthesis Chloramine T.svg

Weitere Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloramin T wirkt in wässriger Lösung wie Hypochlorit[6], besitzt demgegenüber jedoch den Vorteil der längeren Haltbarkeit. Außerdem ist es weniger aggressiv, z. B. gegen die Haut oder andere organische Materialien.

Da Chloramin T sich langsam an der Luft zersetzt und lichtempfindlich ist, muss es unbedingt dunkel gelagert und in einem gut verschlossenem Gefäß aufbewahrt werden. Die Haltbarkeit von Chloramin-T-Lösungen in 0,1- bzw. 2-%iger Konzentration wird mit 2 Jahren angegeben.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Medizin und Technik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloramin T besitzt eine hohe bakterizide Wirkung und ist ein kräftiges Oxidationsmittel. Es wird deshalb als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Desodorans in Medizin und Technik verwendet.[5]

Auch zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterverwendung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann Chloramin T als Alternative zu Thymol eingesetzt werden.[8]

Nachweisreagenz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloramin T kann zum Nachweis von Bromid und Iodid in Lösung verwendet werden.

In wässriger Lösung entsteht Hypochlorit durch Hydrolyse, welches mit Salzsäure zu Chlor und Chlorid synproportioniert.

Entsprechend der elektrochemischen Spannungsreihe oxidiert das entstandene Chlor zunächst Iodide zu elementarem Iod und danach Bromide zu Brom. In organischen Lösemitteln wie n-Hexan, Dichlormethan oder Ether sind daraufhin die charakteristischen Färbungen zu erkennen.[9]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Chloramin T in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 127-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 127-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. a b Chemicalland.com.
  6. a b M. Shetty, T. B. Gowda: A Study of Substituent Effect on the Oxidative Strengths of N-Chloroarenesulphonamides: Kinetics of Oxidation of Leucine and Isoleucine in Aqueous Acid Medium. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 59, 2004, S. 63–72 (PDF, freier Volltext).
  7. ADKA Service-Abteilung(Hrsg.): Herstellungsvorschriften aus Krankenhausapotheken. Formularium hospitale, Loseblattsammlung (Stand: 6. Ergänzungslieferung 2005). Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart.
  8. Tobias André Mackert: Über die Haftkraft von adhäsiv befestigten Faserstiften nach künstlicher Alterung. (PDF; 13,9 MB) Zahnmed. Dissertation, Erlangen 2011. S. 6.
  9. Dirk Häffner: Arbeitsbuch qualitative anorganische Analyse. 2. überarbeitete Auflage, Govi-Verlag, ISBN 3-7741-0997-4 S.124.