Thymol

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Strukturformel
Strukturformel des Thymols
Allgemeines
Name Thymol
Andere Namen
  • 2-Isopropyl-5-methyl-phenol
  • 2-(1-Methylethyl)-5-methyl-phenol
Summenformel C10H14O
CAS-Nummer 89-83-8
PubChem 6989
Kurzbeschreibung

farblose, würzig nach Thymian riechende, brennend schmeckende Platten[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,97 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

49–51 °C[2]

Siedepunkt

233 °C[2]

Dampfdruck

2,5 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​411
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​34​‐​51/53
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thymol ist ein Monoterpen und chemisch ein dialkyliertes Phenol.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thymian (Thymus vulgaris)

Neben seinem Isomer Carvacrol ist Thymol ein Bestandteil der ätherischen Öle aus Ajowan, Thymian, Oregano und dem Bohnenkraut.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im alten Ägypten wurden Thymol und Carvacrol in Form von Thymianzubereitungen wegen der bakteriziden und fungiziden Eigenschaften zur Konservierung von Mumien benutzt.

Die kristalline Substanz Thymol wurde 1719 von Caspar Neumann entdeckt und von M. Lallemand im Jahre 1842 rein dargestellt und durch eine Elementaranalyse charakterisiert. Damit konnte er das richtige Verhältnis der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestimmen, die diese Substanz aufbauen. Auch Friedlieb Ferdinand Runge beschäftigte sich mit der Chemie dieser Substanz. Die Kristallstrukturanalyse mit der genauen Bestimmung der Atompositionen wurde erst 1980 von Alain Thozet und M. Perrin publiziert.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thymol kann über die Reaktion von m-Kresol und Propen in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie z. B. Zeolithen, hergestellt werden.[6]

Synthese des Thymols aus m-Kresol und Propen

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thymol, kristallin, z. T. gepulvert, auf einer Uhrglasschale

Der Feststoff schmilzt bei 49–51 °C und siedet bei 233 °C. Die Dichte beträgt 0,97 g/cm³.[2] Der Dampfdruck beträgt bei 50 °C 2,5 hPa.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,29395, B = 2522,332 und C = −28,5756 im Temperaturbereich von 337,5 bis 505,0 K.[7] Thymol bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 104 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt ca. 285 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Da Thymol ein Phenolderivat ist, zeigt es das typische Verhalten von Phenol. Das heißt, es löst sich in Natronlauge oder Kalilauge und wird daraus durch Ansäuern wieder freigesetzt. Auch in Ethanol, Ether und Chloroform ist es gut löslich, in einem Liter Ethanol lösen sich bei 25 °C 1000 g Thymol, in einem Liter Chloroform etwa 1428 g Thymol. In Wasser ist es nur schwer löslich, in einem Liter Wasser löst sich etwa ein Gramm Thymol.

Thymol ergibt zwar in Wasser mit Eisen(III)-chlorid durch Ausbildung eines Komplexes eine Farbreaktion, diese ist jedoch aufgrund der geringen Löslichkeit des Thymols mit dem Auge nicht erkennbar. Nach Zugabe von Ethanol ist der Komplex jedoch durch eine grüne Farbe sichtbar.

Thymol kann zu Menthol hydriert werden.

Die Bromierung von Thymol mit elementarem Brom in Essigsäure führt ausschließlich zum 4-Bromthymol.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thymol zeichnet sich durch eine starke desinfizierende fungizide und bakterizide Wirkung aus und wird wegen seines angenehmen Geschmacks in Mundwässern, Zahnpasta und in 5-prozentiger alkoholischer Lösung zur Hautdesinfektion[9] beziehungsweise lokal gegen Hautpilze eingesetzt, wie zum Beispiel als Bestandteil von Vaginalkapseln oder zur Behandlung von Mundhöhlenpilz bei AIDS-Patienten. In der Veterinärmedizin wird Thymol ebenfalls seit vielen Jahren zur Behandlung von Hautpilzinfektionen, aber auch als Verdauungsförderer verwendet. In der Bienenpflege findet Thymol eine Anwendung als Wirkstoff gegen Milbenbefall (Varroose).

Zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterbearbeitung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann ebenfalls Thymol verwendet werden.[10]

Aus Thymol leiten sich die Triphenylmethanfarbstoffe Thymolphthalein, Thymolblau und Bromthymolblau ab, die als pH-Indikatoren Verwendung finden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Thymol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 89-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Thymol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 89-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Patentschrift für die Synthese von Thymol.
  7. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  8. Abstracts of Chemical Papers, Preparation of Parabromothymol, J. Chem. Soc., 1894, 66 (1), S. 19. Volltext
  9. Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie, Georg Thieme, Stuttgart, 2010, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Jochen Peter Baumeister: Mikroradiografische Untersuchungen zum Einfluss unterschiedlicher Lagerungsmedien und der Politur auf die In-vitro-De- und -Remineralisation von bovinem und humanem Schmelz. (PDF; 3,5 MB) Zahnmed. Dissertation, Berlin 2011.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Thymol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien