Chloressigsäurechlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Chloressigsäurechlorid
Allgemeines
Name Chloressigsäurechlorid
Andere Namen
  • Chloracetylchlorid
  • Monochloracetylchlorid
  • CAC
Summenformel C2H2Cl2O
CAS-Nummer 79-04-9
PubChem 6577
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−22,5 °C[1]

Siedepunkt

105–110 °C[1]

Dampfdruck

25,3 hPa (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,452–1,454[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 400​‐​301​‐​311​‐​331​‐​372​‐​314
EUH: 014​‐​029​‐​071
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​309+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Ätzend Umweltgefährlich
Giftig Ätzend Umwelt-
gefährlich
(T) (C) (N)
R- und S-Sätze R: 14​‐​23/24/25​‐​35​‐​48/23​‐​50
S: (1/2)​‐​7/8​‐​9​‐​26​‐​36/37/39​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
MAK

Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

198–354 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−283,7 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.[7] Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid zu Monochloressigsäure und Chlorwasserstoff.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z. B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Chloressigsäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Eintrag zu Chloroacetyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-04-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. a b c Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  9. Patent US3674664: Method of preparing chloroacetyl chloride. Angemeldet am 6. März 1970, veröffentlicht am 4. Juli 1972, Anmelder: The Dow Chemical Company, Erfinder: Albert Kent Keller, Eric R. Larsen, Raymond A. Plepys.