Chloressigsäurechlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Chloressigsäurechlorid
Allgemeines
Name Chloressigsäurechlorid
Andere Namen
  • Chloracetylchlorid
  • Monochloracetylchlorid
  • CAC
Summenformel C2H2Cl2O
CAS-Nummer 79-04-9
PubChem 6577
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−22,5 °C[1]

Siedepunkt

105 °C[1]

Dampfdruck

25,3 hPa[1]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,452–1,454[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​372​‐​314​‐​400Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
EUH: 014​‐​029
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Ätzend Umweltgefährlich
Giftig Ätzend Umwelt-
gefährlich
(T) (C) (N)
R- und S-Sätze R: 14​‐​23/24/25​‐​35​‐​48/23​‐​50
S: (1/2)​‐​7/8​‐​9​‐​26​‐​36/37/39​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten

198–354 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−283,7 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.[6] Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid zu Monochloressigsäure.

Verwendung[Bearbeiten]

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z. B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Chloressigsäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-04-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Chloroacetyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. a b Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  8. Larsen, Eric R., Keller, Albert Kent, Plepys, Raymond A.: METHOD OF PREPARING CHLOROACETYL CHLORIDE, 1972, United States The Dow Chemical Company, Patent 3674664.