Chloressigsäurechlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Chloressigsäurechlorid
Allgemeines
Name Chloressigsäurechlorid
Andere Namen
  • Chloracetylchlorid
  • Monochloracetylchlorid
  • CAC
Summenformel C2H2Cl2O
CAS-Nummer 79-04-9
PubChem 6577
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−22,5 °C[1]

Siedepunkt

105–110 °C[1]

Dampfdruck

25,3 hPa (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser Zersetzung[1]

Brechungsindex

1,452–1,454[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 400​‐​301​‐​311​‐​331​‐​372​‐​314
EUH: 014​‐​029​‐​071
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​309+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Ätzend Umweltgefährlich
Giftig Ätzend Umwelt-
gefährlich
(T) (C) (N)
R- und S-Sätze R: 14​‐​23/24/25​‐​35​‐​48/23​‐​50
S: (1/2)​‐​7/8​‐​9​‐​26​‐​36/37/39​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
MAK

Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

198–354 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−283,7 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.[7] Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid zu Monochloressigsäure und Chlorwasserstoff.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z. B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Chloressigsäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-04-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-04-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. a b c Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  9. Patent US3674664: Method of preparing chloroacetyl chloride. Angemeldet am 6. März 1970, veröffentlicht am 4. Juli 1972, Anmelder: The Dow Chemical Company, Erfinder: Albert Kent Keller, Eric R. Larsen, Raymond A. Plepys.