Chlorfenvinphos

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorfenvinphos
Gemisch aus (E)- und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name Chlorfenvinphos
Andere Namen
  • O-(2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl)-O,O-diethylphosphat
  • Haptasol
  • Haptarax
  • Sapecron
  • Birlane
  • Diethyl-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl))vinylphosphat
  • Phosphorsäure-(2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)ethenyl)diethylester
Summenformel C12H14Cl3O4P
CAS-Nummer 470-90-6
PubChem 5377791
Kurzbeschreibung

bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 359,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,36 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−23 – −19 °C[2]

Siedepunkt

167–170 °C (0,66 mbar)[2]

Dampfdruck

< 0,001 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • mischbar mit Aceton, Xylol, Ethanol, Kerosin und Propylenglycol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​410
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

10 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorfenvinphos ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.[1] Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis- und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.[8] Chlorfenvinphos wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Schweiz war Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2011 (PDF).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Chlorfenvinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlorfenvinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. Eintrag zu Chlorfenvinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 470-90-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche).
  8. Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
  9. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.