Cyclohexan-1,4-diamin

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexan-1,4-diamin
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der relativen Stereochemie
Allgemeines
Name Cyclohexan-1,4-diamin
Andere Namen
  • Cyclohexan-1,4-diyldiamin
  • 1,4-Diaminocyclohexan
  • cis-1,4-Diaminocyclohexan
  • trans-1,4-Diaminocyclohexan
Summenformel C6H14N2
Kurzbeschreibung

bräunlicher Kristallbrei mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3114-70-3
  • 2615-25-0 (trans)
  • 15827-56-2 (cis)
EG-Nummer 221-483-6
ECHA-InfoCard 100.019.530
PubChem 18374
Wikidata Q24417329
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig oder fest, abhängig von der Zusammensetzung[1]

Dichte

ca. 0,9 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt
  • 119,5 °C[1]
  • 197 °C (trans)[2]
Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexan-1,4-diamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Isomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexan-1,4-diamin kommt in zwei isomeren Formen vor:

  • cis-Cyclohexan-1,4-diamin[3] und
  • trans-Cyclohexan-1,4-diamin.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexan-1,4-diamin kann durch Aminierung von Cyclohexan-1,4-diol in superkritischen Ammoniak bei hohem Druck gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyclohexan-1,4-diamin ist als Isomerengemisch ein bräunlicher Kristallbrei mit aminartigem Geruch, der löslich in Wasser ist. Sein Aggregatzustand (flüssig oder fest) ist abhängig von der Zusammensetzung. Das cis-Isomer ist flüssig, das Isomerengemisch fest. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

trans-Cyclohexan-1,4-diamin wird zur Herstellung von vollständig aliphatischen Polyimiden verwendet. Es wird auch als strukturleitendes Agens bei der Synthese von neuartigen zweidimensional geschichteten Zinkphosphaten eingesetzt.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Cyclohexan-1,4-diamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Datenblatt trans-1,4-Diaminocyclohexane, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2016 (PDF).
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-1,4-Cyclohexanediamin: CAS-Nummer: 15827-56-2, EG-Nummer: 640-359-6, ECHA-InfoCard: 100.167.991, Wikidata: Q64027380.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-1,4-Cyclohexandiamin: CAS-Nummer: 2615-25-0, EG-Nummer: 640-403-4, ECHA-InfoCard: 100.168.150, Wikidata: Q64027383.
  5. A. Fischer, T. Mallat, A. Baiker: Synthesis of 1,4-Diaminocyclohexane in Supercritical Ammonia. In: Journal of Catalysis. 182, 1999, S. 289, doi:10.1006/jcat.1999.2410.