Cycloxydim
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cycloxydim | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H27NO3S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 325,47 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
200 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,17 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Cycloxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemische Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cycloxydim ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist instabil in saurer Umgebung.[6]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cycloxydim wird als Herbizid gegen Gräser verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäure-Biosynthese, genauer der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase).[6] Es ist seit 1991 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.[7]
Mais gehört zu der Familie der Gräser und ist daher anfällig für Cycloxydim. Über Mutagenese hat man jedoch Cycloxydim-toleranten Mais entwickelt. Das Herbizid wird außerdem im Raps-, Rüben-, Kartoffel-, Feldsalat-, Zierpflanzen- und Ackerbohnen-Anbau verwendet.[8]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In den Staaten der Europäischen Union kann Cycloxydim seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.[9] Die Zulassung wurde 2023 verlängert und läuft am 31. August 2026 aus, sofern keine Neuzulassung erteilt wird.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Focus, Focus Plus und Focus Ultra) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- EU: Review report for the active substance cycloxydim (PDF; 177 kB), 23. November 2010.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Cycloxidim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1992 Evaluations: Residues. Food & Agriculture Org., 1993, ISBN 978-92-5103341-8, S. 217 (books.google.de).
- ↑ a b Eintrag zu Cycloxidim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu cycloxydim (ISO); 2-(N-ethoxybutanimidoyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)cyclohex-2-en-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c FAO: Cycloxydim (PDF; 69 kB).
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln. Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ DUO-System (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
- ↑ Richtlinie 2011/4/EU der Kommission vom 20. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cycloxydim und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG
- ↑ Verordnung (EU) 2023/918
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cycloxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cycloxydim“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.