Acetylendicarbonsäuredimethylester

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von DMAD)
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Acetylendicarbonsäuredimethylester
Allgemeines
Name Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen
  • DMAD
  • 2-Butindisäuredimethylester
  • Dimethylacetylendicarboxylat
Summenformel C6H6O4
Kurzbeschreibung

schwach gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 762-42-5
EG-Nummer 212-098-4
ECHA-InfoCard 100.010.999
PubChem 12980
ChemSpider 12440
Wikidata Q904788
Eigenschaften
Molare Masse 142,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−18 °C[1]

Siedepunkt

195–198 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,447[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​335
P: 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+310[1]
Toxikologische Daten

550 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische chemische Verbindung mit der Formel C6H6O4 aus der Gruppe der Carbonsäureester mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert. Die entstehende Acetylendicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit, die sich bei starker Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt.[1]

DMAD als bei Raumtemperatur flüssiges Alkin ist stark elektrophil. Daher wird es als Dienophil in Cycloadditionsreaktionen – wie der Diels-Alder-Reaktion – eingesetzt.[2] Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.

Sicherheitshinweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizstoff und ein Ätzstoff. Bei Kontakt mit Metallen kann Wasserstoff entstehen, wodurch Explosionsgefahr besteht.[1]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f g h i Datenblatt Acetylendicarbonsäuredimethylester bei Merck, abgerufen am 2. März 2013.
  2. a b Datenblatt Dimethyl acetylenedicarboxylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Dimethyl Acetylenedicarboxylate bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).