Daimuron

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Strukturformel
Strukturformel von Daimuron
Allgemeines
Name Daimuron
Andere Namen
  • N-(4-Methylphenyl)-N′-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff
  • Dymron
  • Showrone
Summenformel C17H20N2O
Kurzbeschreibung

farblose, geruchlose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42609-52-9
EG-Nummer (Listennummer) 610-042-7
ECHA-InfoCard 100.111.848
PubChem 39238
ChemSpider 35899
Wikidata Q17122729
Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,108 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

203 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Daimuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe und Cumylamin-Derivate, welche 1975 in Japan von Shōwa Denkō als Herbizid eingeführt wurde.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Daimuron kann ausgehend von α,α-Benzyldimethylamin durch Reaktion mit Phosgen und p-Toluidin gewonnen werden.[4]

Daimuron wurde ursprünglich als Herbizid, anschließend jedoch auch als Herbizid-Safener bei Reis verwendet, um die Phytotoxizität von Bensulfuron-methyl zu reduzieren.[5][6][7] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Daimuron nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Daimuron bei 9ele.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patent JP7335454
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L.
  6. Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Herbizide mit Safener-Wirkung, die in Kombination mit dem Sulfonylharnstoff Bensulfuron-methyl Schäden an Reis verhindern).
  7. Hiroyoshi Omokawa, Jingrui Wu, Kriton K. Hatzios: Mechanism of Safening Action of Dymuron and Its Two Monomethyl Analogues against Bensulfuron-methyl Injury to Rice (Oryza sativa). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 55, Nr. 1, Mai 1996, S. 54–63, doi:10.1006/pest.1996.0035.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.